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问题：合成没食子酸对羟基苯甲酯
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：yanxiao430
等级：▲▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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回复：8
阅读：1673
时间：2007-10-24 09:52:32 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我想合成没食子酸对羟基苯甲酯。存在下列问题：
醇羟基应优先于酚羟基酯化。如果采用没食子酰氯来反应，在碱性条件下，易得到酚酯；选用酸性催化反应，没食子酸易脱羧基。
目前，急求一方法，在低温(50℃左右)，来实现酯化。原因为：低温没食子酸不易被氧化、脱羧；同时还应注意，用金属离子作催化剂，会与没食子酸、酚络合，促进酚的氧化。
请有这方面经验的大侠指点！

回复人：gaohui,▲ () 时间：2007-10-25 09:49:27 编辑	1楼
2007年9月28日，将会被许多人所铭记的日子。中国工业网经过3个多月的紧张策划、开发和测试，终于正式上线运行了。 www.indunet.com.cn

回复人：xiaoyaolcl,★★★★★ (由于爱好,所以从事) 时间：2007-10-25 08:25:40 编辑	2楼
没食子酸做没食子酰氯好象不方便吧?!但是我想可以和弱碱成盐,然后和卞氯反应.产物是目标酯和盐.

回复人：yanxiao430,▲▲ (参与讨论，吸取营养) 时间：2007-10-25 17:02:39 编辑	3楼
1楼的专家，您的意思我不太明白，能否做个解释。

回复人：xiaoyaolcl,★★★★★ (由于爱好,所以从事) 时间：2007-10-25 17:12:47 编辑	4楼
你做酰氯的时候酚羟基不会被氯代吗? 羧酸盐和卤代物反应也是合成羧酸酯的方法之一,一般人想不到这样做

回复人：笑问天,▲▲ (甲壳素壳聚糖) 时间：2008-09-26 20:42:12 编辑	5楼
4楼说的方法我觉得也不太可行，没食子酸的三个酚羟基同样可以在碱催化的条件下与卤代物反应从而醚化的。是不是可以考虑先将三个酚羟基保护起来，酯化后再脱保护，比如可以用二氢吡喃。

回复人：飘逸雪,★ (将天然有机产物的合成做为艺术的一个合成人) 时间：2008-09-28 10:50:05 编辑	6楼
不好做啊得先保护酚羟基了负责会反应了

回复人：Leeton,▲ (smile to the world) 时间：2008-10-17 20:15:44 编辑	7楼
没食子酸的酚羟基要用3，4-2H-吡喃保护起来，才能与methyl 4-hydrobenzate反应的，我有文献，需要的话可以联系我。 79903405@qq.com

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