定制各类格氏试剂

问题:如何进行空间异构转换
类型:求助 (悬赏分:3分)
提问:huafengyi
等级:▲▲
版块:不对称合成技术(wmx,thinpig7,)
信誉:78%
回复:4
阅读:978
时间:2005-05-27 10:25:16  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

如何进行空间异构转换,如一个正旋体转变为负旋体。

[该帖子已被沧海一声笑在2006-9-9 20:56:39编辑过]
回复人:沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗,为人民疾苦呐喊!) 时间:2006-09-09 20:56:57   编辑 1楼
已经打分了。


回复人:mangolu, () 时间:2006-09-20 10:42:10   编辑 2楼
你是要转化羟基的立体构型么,除了Mitsunobu,还可以用三氟甲磺酸酐保护,用亚硝酸钾进攻,再水解,还可以将羟基成酮基,再不对称还原。


回复人:duyu,▲▲ (有机合成的人) 时间:2005-05-27 11:04:56   编辑 3楼
外消旋化,拆分得到有用构型并使之结晶,原构型再外消旋化,拆分结晶——循环往复,反应可以在一瓶中进行,也就是结晶诱导与消旋转换。目前用到的拆分试剂有L-(+)-酒石酸,氯霉素碱还有酶,等等。


回复人:wolf,▲▲▲ (麻将第一,香烟第二,化学第三) 时间:2005-05-27 17:53:28   编辑 4楼
如果相连的碳原子有手性,那么,可能通过手性诱导实现。
有一个著名的Mitsunobu conditions,在这个条件下,可以把羟基相连的碳原子的构型翻转。具体你查一下文献。


得分人:duyu-3,wolf-3,


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