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问题：请教：邻甲氧基苯甲酸（水杨酸甲醚）能与溴乙烷发生傅克反应吗？
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：zhouzhuang
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：67%
回复：4
阅读：876
时间：2007-12-13 23:18:19 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

本人现在做的反应是给水杨酸加上个侧链，请各位高手给指点指点，我的想法是先将水杨酸的酚羟基和羧基保护起来，再进行傅克烷基化，但是此过程不好操作，副反应多，且甲基化试剂（硫酸二甲酯）毒性太大，请问：可以用邻甲氧基苯甲酸（水杨酸甲醚、邻茴香酸）或是邻羟基苯甲酸甲酯（水杨酸甲酯、冬青油）直接进行烷基化吗？也就是只保护一个基团能不能进行反应，或是其他还有没有更好的方法，时间紧迫，还望不吝赐教！谢谢！

回复人：JUN21987,▲▲▲▲▲ (自己的人生想加点醋和酒精) 时间：2007-12-15 15:23:04 编辑	1楼
我个人感觉反应不好发生。邻甲氧基苯甲酸的羧基是一个吸电子基团。本来就不易发生付克反应。再加上甲氧基也是吸电子基团，就更不好发生了。

回复人：zhouzhuang,▲ (研究天然产物有机合成，新手上路，多多指点) 时间：2007-12-14 09:21:08 编辑	2楼
为什么没有人回复啊，急！

回复人：huagongj,▲▲ (我是化工技术人员) 时间：2007-12-14 17:07:19 编辑	3楼

回复人：zhouzhuang,▲ (研究天然产物有机合成，新手上路，多多指点) 时间：2007-12-21 21:38:47 编辑	4楼
回复3楼：羧基是个吸电子基团，但甲氧基却是斥电子基团啊，二者存在竞争作用，现在的问题是甲氧基的斥电子和羧基的吸电子能力哪个更强啊？我认为可能甲氧基的斥电子能力要大于羧基的吸电子能力，傅克反应能不能在强催化剂催化下反应啊？还请各位大侠给点高见啊

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