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问题:羟基保护问题
类型:求助 (悬赏分:3分)
提问:polymerer
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版块:有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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时间:2008-05-12 14:25:15  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

反应物中同时存在酚羟基和醇羟基,能先保护酚羟基吗?比如说对羟基苯甲醇中的酚羟基可以用什么方法先保护下?大家讨论一下
回复人:polymerer, (有机合成) 时间:2008-05-13 14:29:47   编辑 1楼
谢谢!不胜感激!


回复人:大荣,▲▲▲ (低价、污染。精细化工的路在何方?) 时间:2008-05-12 15:01:00   编辑 2楼
能啊!酚羟基的酸性比醇羟基大多了.比如,可以控制条件与醋酸生成醋酸酚酯而醇羟基不受影响!


回复人:polymerer, (有机合成) 时间:2008-05-12 15:34:16   编辑 3楼
因为我后面的实验要用到碱,我估计用醋酸生成醋酸酚酯的话会与后面的碱反应,我想用苄基保护,不过不知道效果怎么样?大家给点意见吧


回复人:qing_zyq, (新手,主攻糖化学。对机理痴迷!) 时间:2008-05-12 21:22:22   编辑 4楼
我给你我的经验条件,酚羟基酸性很大,可以用较弱的碱性条件,比如K2CO3,尽量不要用NaH,如果碱性不够可以用KOH;溶剂可选丙酮,四氢呋喃,DMF,温度要用冰水浴,如果用KOH 的话,但是用K2CO3保持在30--40度就行了,然后滴加卤化苄,随你选溴苄还是氯苄。我当时四个醇羟基一起保护,收率都能到95%以上。酚羟基更容易。放心做。勤点板。


回复人:polymerer, (有机合成) 时间:2008-05-12 19:53:57   编辑 5楼
大家继续帮忙。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。


回复人:大荣,▲▲▲ (低价、污染。精细化工的路在何方?) 时间:2008-05-12 20:41:30   编辑 6楼
应该可以,大胆去试吧


得分人:qing_zyq :3,


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