问题：有谁知道二氯甲烷和二乙胺是否能反应
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：lab3356553
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：20%
回复：19
阅读：1983
时间：2005-05-31 13:37:34 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

　　各位高手，小弟在这里有理了，有谁知道二氯甲烷和二乙胺是否能反应，若反应条件是什么，是不是生成氯甲基二乙胺，还是生成甲基称二乙胺。
　　回贴者，万分感谢。

回复人：flammable,▲▲▲ (学无止境) 时间：2005-05-31 14:09:34 编辑	1楼
不太容易啊,

回复人：lab3356553,▲ () 时间：2005-05-31 14:28:37 编辑	2楼
那请问在强碱性条件下，使二氯甲烷先生成卡宾，再与二乙胺反应有可能吗？

回复人：nefu9666,▲ () 时间：2005-05-31 14:55:57 编辑	3楼
我认为反应的可能性很小

回复人：hesperz,▲▲▲▲▲ () 时间：2005-05-31 16:02:30 编辑	4楼
二氯甲烷与苛性钠作用生成甲醛。二氯甲烷一般作为溶剂或萃取剂,表现很稳定。工业中用来作脱漆剂。危害性很大，为什么考虑用这种东西合成呢，考虑其他方法吧

回复人：hesperz,▲▲▲▲▲ () 时间：2005-05-31 16:04:55 编辑	5楼
二氯甲烷与苛性钠作用生成甲醛。二氯甲烷一般作为溶剂或萃取剂。工业中用来作脱漆剂，危害性很大，为什么考虑用这种东西合成呢，考虑其他方法吧

回复人：lab3356553,▲ () 时间：2005-05-31 16:22:45 编辑	6楼
hespesz,你好，我是想生成一种中间体，我想生成氯甲基二乙胺，再与一个苯环类的物质进行傅克反应。你能帮我吗？

回复人：ghfchem,★ (天台山水) 时间：2005-05-31 18:25:00 编辑	7楼
我认为搞不成。

回复人：lab3356553,▲ () 时间：2005-05-31 18:37:29 编辑	8楼
其实，我要做的产品已经做出来了，但是我想尝试一个更简单，更省钱的工艺。不知道有没有人用二氯甲烷做出来过中间体卡宾？请大家赐教。

回复人：quhe,▲▲▲▲ (我已成实验室动物，可没钱做化学实验是真难!!!其实我更喜欢花草,若不做化学人,就做植物人儿!!) 时间：2005-05-31 18:44:35 编辑

9楼

我也曾经有类似实验方案，但我论证后放弃了这种方案，因为不容易反应，二氯甲烷比三氯甲烷难水解得多！但我没做过试验，不好妄下结论——有的合成书上说可以，而且比用甲醛的曼尼其反应产率高，但只是说了一句话，实验条件，催化剂都没提！你最好用熟悉的曼尼其反应来制备芳甲基二乙胺（当然芳环要有活泼取代基，比如羟基，氨基）

回复人：lab3356553,▲ () 时间：2005-05-31 19:21:33 编辑	10楼
quhe,你好，我做过mannich反应了，其实我做的并不是苯环类的，是类似苯环的杂环，但是活性比苯环弱的多，试验证明是失败的。mannich高温达200度都没做出来。谢谢你的经险。

回复人：lab3356553,▲ () 时间：2005-05-31 19:29:26 编辑	11楼
quhe,师兄你好。为什么你说二氯甲烷比三氯甲烷水解活性弱的多，你用三氯甲烷做过类似工艺吗？我怎么认为二氯甲烷活性比三氯甲烷强啊。我这边有教科上上面说：一般的说，一卤代烃多引入一个卤原子，它的C－X活性就明显降低。以水解为例，氯原子的活泼性有如下次序：一氯甲烷＞

回复人：lab3356553,▲ () 时间：2005-05-31 19:34:17 编辑

12楼

　　quhe,师兄你好。为什么你说二氯甲烷比三氯甲烷水解活性弱的多，你用三氯甲烷做过类似工艺吗？我怎么认为二氯甲烷活性比三氯甲烷强啊。
　　我这边有教科上上面说：一般的说，一卤代烃多引入一个卤原子，它的C－X活性就明显降低。以水解为例，氯原子的活泼性有如下次序：一氯甲烷＞二氯甲烷＞三氯甲烷＞四氯化碳。这可能是由于卤素吸电子的相互影响，使C－X键极性减小，因而变的稳定。
　　如果你认为三氯甲烷能反应，那二氯甲烷也应该能反应了，今天下午做这个试验，40度回流六小时，蒸馏后，没有得到要的产品。是不是没有找到好的催化剂吧，有谁能帮我找好的催化剂吗？

回复人：quhe,▲▲▲▲ (我已成实验室动物，可没钱做化学实验是真难!!!其实我更喜欢花草,若不做化学人,就做植物人儿!!) 时间：2005-05-31 20:10:33 编辑

13楼

我做毕业论文时（不是这类反应），进行过不同溶剂的选择，我当时的反应体系所用的最好溶剂是二氯甲烷，专门查过物性手册，三氯甲烷（氯仿）虽然也是常用的，一般较为惰性的溶剂，但是它的稳定性不如二氯甲烷，而且对于反应体系相容性不太好，所以三氯甲烷试了试不行就没用。在氯代烷烃中，一般的反应活性次序由高到低为一氯甲烷>三氯甲烷>二氯甲烷>四氯化碳,和分子的极性及反应中基团稳定性有关,不信你可查查物性手册。对于三氯甲烷性质相对活泼，我可举几个例子，一、光催化或受热可氧化分解为光气和氯化氢；二，三氯甲基易被水解为羧基；三，酚可用三氯甲烷在碱性条件下甲酰化，即Reimer-Tiemann反应，不过你这是类似苯环的杂环，但是活性比苯环弱的多，恐怕Reimer-Tiemann反应肯定也不行。我真的不知道催化二氯甲烷的催化剂，我要是知道我才不用甲醛呢——现在我要做典型的mannich反应，不过目前只能考虑成熟工艺，因为我是在工作，而且公司很小，只能等做的差不多了再考虑改进了，创新难啊！！！

回复人：lab3356553,▲ () 时间：2005-05-31 20:25:14 编辑	14楼
好的，接受答案了，给quhe,加分－2。

回复人：lab3356553,▲ () 时间：2005-06-01 17:05:37 编辑

15楼

　quhe,你在吗？我今天做了这个反应，是100ml二氯甲烷，30ml二乙胺，12g固碱，固碱加入后不能溶解。回流搅拌六小时后，改蒸馏，结果控制料温不超过52度，蒸出100ml,继续升温蒸馏，什么也没有。这到底是怎么回事，还有30ml液体哪里去了，最后得到了是一些粘壁的固碱，我认为既然液体有减少，证明这里还是有什么反应的。可是我真的搞不清楚。

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2005-06-01 19:15:54 编辑	16楼
热心人，加重奖励。

回复人：quhe,▲▲▲▲ (我已成实验室动物，可没钱做化学实验是真难!!!其实我更喜欢花草,若不做化学人,就做植物人儿!!) 时间：2005-06-01 22:01:22 编辑

17楼

mannich反应我正在论证，还没有进行实验，所以我也没有经验，不好妄说，我来这家公司不久，今天才去买试剂，包括二乙胺，甲醛，苯酚等等，对于二乙胺，甲醛以前我也没做过相关实验。对于苯酚，二氯甲烷，是我做毕业论文使用过的试剂，所以有点熟悉。对于氯代甲烷，我去年做毕业论文时查过资料，物性手册上确实如我说过那样介绍的，但有许多教材如徐寿昌的，从理论上解释，也就是你引用的那段话，但你可以看看一些有机合成书上积二卤代烷和三氯甲基的水解条件，尤其是脂肪族的，积二卤代烷的条件苛刻很多。反应时具体条件不仅跟极性有关，还跟反应中基团稳定性和生成物稳定性有关，所以二氯甲烷作溶剂许多时候比氯仿好——稳定和毒性较小无疑是最关键因素。
不过对于你刚才的疑问，我觉得很好回答，我们做合成实验，回流搅拌，蒸馏过程都不是封闭体系，即使冷凝管效率很高，对于沸点较低且容易挥发的二氯甲烷、二乙胺来说，肯定会损失相当一部分，你又不会是使用工业上的蒸馏塔吧，那样散逸损失可以小点，但塔板上的东西肯定也不会完全收回。至于得到粘壁的固碱，不排除强碱条件下二氯甲烷水解然后与乙二胺反应生成低分子量聚合物的可能，但更大的可能是这种条件下生成了固碱的胶状物吧，可以举几个例子，有许多纳米胶体无机物是在有机相中生成的，还有我去年做过在二氯甲烷中生成酚钠的反应，酚钠就想使粘壁的胶体，很高兴和你交谈，我也得到了许多知识。

回复人：lab3356553,▲ () 时间：2005-06-02 06:33:33 编辑	18楼
quhe,你真的太谢谢你了，其实我搞产品开发，才不到半年，我以前大学里是学机械的，现在转行，还是起步阶段。不过我发现在这个论坛上，真的能学到好多有用的东西，更有一帮热心的人。　　真的太谢谢了。

回复人：sun790109,▲ () 时间：2005-08-30 13:53:12 编辑	19楼
氯甲烷类生成卡宾先在碱作用下失去质子,再失去氯负离子,质子活性氯仿大与二氯甲烷

得分人：quhe-3,

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

7msec