问题：L-脯氨酸甲酯的合成
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：zhuyongtai
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：50%
回复：10
阅读：1691
时间：2008-05-20 12:01:34 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我现在在做毕业设计，做的是氨基醇的合成
原来用的是L-脯氨酸与甲醇直接反应合成L-脯氨酸甲酯，但是好像没有酯生成（做红外）
后用是L-脯氨酸与甲醇在盐酸做催化反应合成L-脯氨酸甲酯盐酸盐，也不知道有没有生成，不好分离，不好做红外
在用甲酸86%和甲醛36%与L-脯氨酸反应。接上回流装置加热回流5h.冷却至室温后，将反应液用15%NaOH溶液调节至PH =10，然后用乙酸乙酯萃（3*15mL），用无水Na2SO4干燥.过滤，旋蒸出溶剂。溶剂蒸发完什么也没有。
我希望哪位高手给点建议，不胜感激！

回复人：韦恩,★ (一滴水怎样才能永远不会干涸？) 时间：2008-05-20 15:10:12 编辑	1楼
改方法，用氯化亚砜，甲醇做。仔细查查有关文献

回复人：tangyyer,★★★★★ (有空来逛逛my blog: http://tangyyer.blog.hexun.com) 时间：2008-05-23 20:54:49 编辑	2楼
感觉很简单的反应啊。SOCl2和甲醇应该很容易搞定，不过要注意是盐酸盐哈！

回复人：cw0926,▲ () 时间：2008-05-25 11:10:02 编辑	3楼
同意楼上的意见，用二氯亚砜先生成酰氯再与甲醇生成甲酯

回复人：yinsh,▲ (从事有机合成) 时间：2008-05-25 17:51:17 编辑	4楼
用氯化亚砜，甲醇做，应该很好合成吧！附件：二氯亚砜_甲醇溶液中合成氨基酸甲酯盐酸盐的研究.pdf (下载一次扣除可用分1分。附件提供人得到0.5分)

回复人：albe24,▲ () 时间：2008-05-25 21:25:55 编辑	5楼
氨基不保护，能行吗？重氮甲烷做，没有问题！

回复人：albe24,▲ () 时间：2008-05-25 21:29:18 编辑	6楼
附件下了两次，都没有下下来，白扣了两分！

回复人：韦恩,★ (一滴水怎样才能永远不会干涸？) 时间：2008-05-25 22:54:41 编辑	7楼
这个文献很多的，中国期刊网里有，自己就可以搜到的

回复人：zhuyongtai,▲ (我是学化学的，想了解一些情况及提供一点资源，互相帮助嘛！) 时间：2008-05-26 12:38:05 编辑	8楼
已经打分了！

回复人：zhuyongtai,▲ (我是学化学的，想了解一些情况及提供一点资源，互相帮助嘛！) 时间：2008-05-26 12:42:48 编辑	9楼
谢谢各位的回答和支持我查过资料应该可以但是我不做了改做苄基咪唑盐

回复人：cw0926,▲ () 时间：2008-05-27 21:16:57 编辑	10楼
楼上有网友说“氨基不保护，能行吗？”我来解释以下，用氯化亚砜反应时有 HCl生成，可以和氨基生成盐酸盐，也就相当于把氨基保护了

得分人：韦恩 :1, tangyyer :1, cw0926 :1, yinsh :1,

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

6msec