问题：如何用硼氢化钠还原酯而不还原酸
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时间：2008-05-30 08:32:53 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

现在要做一个实验！想要还原邻苯甲酸单甲酯中的酯羰基！实验室里只有硼氢化钠，看了很多帖子说是家路易斯酸就可以还原酯！可是一直查不到这方面的文献！有哪位大虾做过这方面的反应？或者是有此方面的文献可以帮我一下！急用啊！谢谢

回复人：upstart,★ (药物设计及合成,感兴趣精细化工) 时间：2008-05-31 18:39:25 编辑	1楼
羧基不会被硼氢化钠还原，但硼氢化钠可还原酯，不同的酯还原条件不同。苯甲酸酯等芳香酯较易被还原，而脂肪酸酯还原条件较苛刻，通常需在甲醇中回流数小时。

回复人：zhjilan,▲ () 时间：2008-05-31 10:24:07 编辑	2楼
一般来说，酸的还原速度较酯快，所以应该是羧基先被还原，对于你这个问题可以先选择性还原羧基，再将酯水解不是一样的吗

回复人：afc,★★ (氟化学产品) 时间：2008-05-30 09:57:58 编辑

3楼

供参考！
2 一(3，5一二甲氧基一4一甲基苯基)乙醇的制备
在带有搅拌器、温度计和冷凝管的三口瓶中加人16mL的THF和2一(3，5一二甲氧基一4一甲基苯基)乙酯lg，搅拌下加人NaBH4粉末lg，在65℃下将悬浮液搅拌15min。然后逐滴加人甲醇16mL，最后回流状态下反应4h，冷却至室温后用2N HC1 10mL中和。分离有机相，水相采用20mL乙酸乙酯萃取3次。合并有机相采用无水MgSO 干燥，浓缩得到固体物质，然后进行乙醇重结晶得到无色针状结晶产品0．7g，摩尔收率为81％；熔点为42．5—44．5℃

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