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问题:请教一个关于己二胺单保护的问题
类型:求助 (悬赏分:3分)
提问:noey
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版块:有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读:1371
时间:2008-05-30 15:16:47  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

想用己二胺作连接臂,偶联到一含羧基的化合物上,需要对其一端氨基保护,选用Boc2O作保护基,最后通过调节PH值来得到产物,但每次产率很低,想知道下温度,溶剂对其影响大不,用的是甲醇-氯仿混合溶剂,溶剂需要无水处理不.
回复人:upstart, (药物设计及合成,感兴趣精细化工) 时间:2008-05-31 18:45:01   编辑 1楼
一般很困难用BOC酸酐单保护己二胺的一个胺基,不管如何改变条件,绝大部分是双保护,或形成内脲分子。


回复人:upstart, (药物设计及合成,感兴趣精细化工) 时间:2008-06-02 18:11:43   编辑 2楼
建议用己醇胺为原料,先用Fmoc保护胺基,再将OH变成胺基

[该帖子已被upstart在2008-06-03 05:20:12编辑过]


回复人:wangfei,▲▲ (孔雀东南飞,五里一徘徊) 时间:2008-05-30 18:34:59   编辑 3楼
我觉得你的操作步骤有问题。
Boc2O改成滴加的方式要好一些吧。


回复人:dominate08, (合成入门) 时间:2008-05-30 22:31:59   编辑 4楼
反应的关键是;保护时的选择性,BOC酸酐要定量的加.
溶剂没什么问题,无水不要很严格,主要是水会破坏BOC酸酐.
另外建议加1-2EQ的三乙胺或者DIEA
还有量大时BOC酸酐要低温滴加(冰浴),滴加完后RT反应.
最主要的是:要分析产率低的原因,是原料没有反应完,还是有上两个BOC的问题,然后在具体想办法解决问题.


回复人:noey, () 时间:2008-06-01 16:14:57   编辑 5楼
我是在冰浴条件下,等压分液漏斗滴加的,同时也加了三乙胺,只是通过调PH得到的物质就被认为是产物,未进行检测。如果楼上说的单保护己二胺很困难的话,那我不知道是得到的什么了.
调PH 时先调到3左右,单保护的己二胺形成盐酸盐进入水相,最后调到12将其还原。



回复人:noey, () 时间:2008-06-14 14:28:20   编辑 6楼
已经打分了!


得分人:wangfei :1, dominate08 :2, 斗室居士 :1, upstart :1,


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