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问题:氨基保护基在脱去后生成了什么?
类型:求助 (悬赏分:3分)
提问:快乐糍粑
等级:
版块:药物化学(jaywoo,合成小象,)
信誉:83%
回复:2
阅读:957
时间:2008-06-02 15:24:42  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

很多人都知道 cbz 可以保护氨基,在一系列保护的目的达到后,加氢可以除去C6H5CH2OOC-,但好像很少有人明确指出C6H5CH-OOC-,加氢后生成了什么?但我猜想有甲苯和二氧化碳生成! 例如:C6H5CH2OOC-NHCH(R)CONHCH(R')COOCH2C6H5前面C6H5CH2OOC-保护R氨基酸的氨基,后面C6H5CH2-保护R'氨基酸的羧基,它们在DCC作用下生成二肽,好!现在要去掉上面的保护基!加H2在Pd/C催化剂作用下,生成了 NH2CH(R)CONHCH(R')COOH + C6H5CH3 + CO2 大家看到没有,有C6H5CH3生成,是不是甲苯?大家都知道甲苯是乙类溶剂!!!天啦!在实际生产中,我也闻到了有芳香烃的气味!我是做医药的,在合成中有甲苯产生,这可不是好现象,这对以后的检验很麻烦!可我又查不到相关资料!希望,有哪位老师指点指点,证明我的猜想是正确的!
回复人:快乐糍粑, (我是做药品生产工艺的,有好多方面要优化!请大家多多指教!) 时间:2008-06-03 11:00:01   编辑 1楼
真的啊?有甲苯生成!!看来我还要做不少工作:气体排放检测,成品药的溶剂残留检测,员工个人防护,包括生产设备改装....天啦!关键是我怎样说服老板!
另外,甲苯会不会引起钯碳催化剂活性下降?



回复人:tangyyer,★★★★★ (有空来逛逛my blog: http://tangyyer.blog.hexun.com) 时间:2008-06-02 20:58:35   编辑 2楼
脱Cbz确实是有甲苯生成的。


得分人:tangyyer :1,


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