问题：关于氨基脱Boc的疑问
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提问：zcp2618
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时间：2008-06-25 16:47:14 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

用盐酸脱Boc，反应是吸热的还是放热的？产生了CO2和叔丁醇，还是CO2和异丁烯呢？？请教一下反应的机理~~~

回复人：高粱米大碴子,★ () 时间：2008-06-26 01:00:17 编辑	1楼
嘿嘿，还真不知道释放还是吸热！不过这反应有时需加热！生成CO2和异丁烯。机理可能是先质子化叔丁醇的氧 RNH-CO-O(+)H-C(CH3)3-----RNH-COOH + 异丁烯 RNH-COOH ----- R-NH2*HCl + CO2

回复人：csx1983,▲ () 时间：2008-06-27 12:34:30 编辑	2楼
顶一下，我后面也要做到这个反应。大家先讨论下，我学习下

回复人：zcp2618,▲ (有机化学菜鸟~~) 时间：2008-06-27 14:50:06 编辑	3楼
我也觉得是生成了异丁烯，但是具体的反应机理还不明确，还想问下，在碱性条件下也可以脱Boc吧？

回复人：orgsynth,▲ (从事中间体等有机化学品的中试技术开发) 时间：2008-06-27 23:39:52 编辑	4楼
严格来说脱BOC本身就是一格水解反应，用碱是可以的

回复人：高粱米大碴子,★ () 时间：2008-06-28 02:08:29 编辑	5楼
BOC 在碱性条件下较稳定，还没有见到在碱性条件下DeBoc的。不过在极强碱性条件下，Boc-集团掉落也是有的！

回复人：dominate08,▲ (合成入门) 时间：2008-06-29 21:52:11 编辑	6楼
碱性DEBOC完全没有问题,有很多对酸不稳定的化合物DEBOC是在碱性条件下完成的,这个在四面体学报上有很多报道. 另外,要注意如果结构上有3位没有取代的吲哚,叔丁基会长上去的.

回复人：huangbin21,▲▲▲ (药化新手) 时间：2008-06-30 14:24:26 编辑	7楼
为什么要用盐酸呢！　三佛乙酸室温就行了．

回复人：yang_sul,▲ (努力学习) 时间：2008-06-30 15:38:56 编辑	8楼
楼主你说的是氯化氢脱BOC把，不是盐酸把。反应生成CO2和异丁烯呢，放热还是吸热，倒还没注意过。一般都室温反映。也可以用纯的三氟乙酸，它的溶解性不错

回复人：zcp2618,▲ (有机化学菜鸟~~) 时间：2008-07-01 12:01:14 编辑	9楼
谢谢各位的解答，已经打分了~~~小试过，脱Boc可以在碱性和酸性条件下进行，但是机理还是不清楚，到底生成异丁烯还是叔丁醇呢，请大家继续讨论

回复人：olinasun,▲ (初学) 时间：2008-09-24 05:07:35 编辑	10楼
那BOC保护，能耐冰醋酸－乙醇吗？谢谢！

得分人：高粱米大碴子 :2, csx1983 :1, orgsynth :1, dominate08 :2, huangbin21 :1, yang_sul :1,

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