问题：做过LiAlH4还原酯的朋友指教
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：Leeton
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：100%
回复：8
阅读：809
时间：2008-07-09 23:34:42 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

如题，温度要求是什么？根据反应物嘛？
还有，加入点ALCL3会怎么样啊？活性会更高嘛？

回复人：MR.L,▲ (感性而理性的化学操作者) 时间：2008-07-10 11:09:03 编辑

1楼

1.四氢铝锂对溶剂的要求较为苛刻，一般只能为醚类，不能使用醇类等。且对水分要求较高一般为0.01%左右。
2.对反应温度要求-10—0摄氏度，具体情况要看你还原的底物，如果是液体需稀释后滴加；固体则先溶解在滴加。
3.加入三氯化铝会提高还原性，但也会提高选择性，加入时一定要慢且要低温加入，否则有窜料危险，同时也会发出滋滋声，我想可能是溶剂水分的影响。
最后希望你小心操作，试验成功。

回复人：飘逸雪,★ (将天然有机产物的合成做为艺术的一个合成人) 时间：2008-07-11 13:21:54 编辑	2楼
附件：文档 1.pdf (下载一次扣除可用分1分。附件提供人得到0.5分)

回复人：flychem,★ () 时间：2008-07-11 20:33:03 编辑	3楼
1楼的，提高还原性的结果应该是降低选择性吧。

回复人：springjci,▲▲▲ (aihao) 时间：2008-07-10 22:02:25 编辑	4楼
一般温度在0度到10度，溶剂一定要除水。可能的话您用三丁基氢化锡还原很好的。

回复人：飘逸雪,★ (将天然有机产物的合成做为艺术的一个合成人) 时间：2008-07-11 13:24:28 编辑

5楼

2-(4-羟基苯基)-3-羟甲基-5-羟甲基乙烯基苯并呋喃（5）的合成
在氮气流中，在100 mL干燥的三颈圆底烧瓶中，用针管加入10 mL干燥的四氢呋喃，并在红外灯照射下加入氢化铝锂0.2280 g(6 mmol)，在0C时磁力搅拌10分钟。然后在0C时缓慢滴入2-(4-羟基苯基)-3-甲氧羰基-5-甲氧羰基乙烯基苯并呋喃（3）0.1760 g(0.5 mmol)的20 mL干燥四氢呋喃溶液，滴加完毕，室温下磁力搅拌反应6小时（用TLC跟踪反应，直至原料很少甚至没有），用适量饱和氯化铵水溶液猝灭反应，过滤，滤液用乙酸乙酯萃取（30 mL×3），合并有机相，无水硫酸镁干燥，减压蒸除溶剂得淡黄色油状物，该油状物经柱层析提纯[V(石油醚)/V(乙酸乙酯)=3:2，作洗脱剂]，得到淡黄色固体0.0592 g，产率为40%，m.p.182–184C。 IR(KBr) cm-1: 3404 , 3113, 2935, 2877, 1593, 1508, 1468, 1221, 987, 852, 802; 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm: 9.94(s, 1H, 4-OH), 7.74(s, 1H, H-6'),7.69(d, J = 8 Hz, 2H, H-2,6), 7.51(d, J = 8.4 Hz, 1H, H-2'), 7.39(d, J = 8.4 Hz, 1H, H-3'), 6.93(d, J = 8 Hz, 2H, H-3,5), 6.71(d, J = 16 Hz, 1H, H-7'), 6.36(m, J = 16 Hz, 6 Hz, 1H, H-8'), 4.77(s, 1H, 9-OH), 4.71(s, 1H, 9'-OH), 4.20(s, 2H, H-9), 4.14(d, J = 6 Hz, 2H, H-9')。

回复人：飘逸雪,★ (将天然有机产物的合成做为艺术的一个合成人) 时间：2008-07-11 13:25:11 编辑	6楼
具体的操作我都给你了你自己看一下了

回复人：飘逸雪,★ (将天然有机产物的合成做为艺术的一个合成人) 时间：2008-07-11 13:25:28 编辑	7楼

回复人：Leeton,▲ (smile to the world) 时间：2008-09-13 17:28:27 编辑	8楼
已经打分了！

得分人：MR.L :2, 飘逸雪 :3,

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

6msec