问题：正丁基里和芳香溴反应
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提问：xshnv
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版块：基本操作、分离技术(qixie,wanghong,)
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时间：2008-07-15 17:55:32 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我用正丁基里和芳香溴反应，条件无水无氧，溶液THF是用Na除过水的，可是就是没有反应，为什么呢？我试了两次。请帮忙解决一下我的难题。

回复人：yan,★ (他山之石，可以攻玉) 时间：2008-07-16 08:27:39 编辑	1楼
H和溴的极性差不多，TLC是不能说明问题的。

回复人：xshnv,▲ () 时间：2008-07-16 09:15:20 编辑	2楼
可是我继续和硼酸酯反应，发现就是没有接上去

回复人：xshnv,▲ () 时间：2008-07-15 20:43:04 编辑	3楼
TLC跟踪，发现原料点在。但是我的正丁基锂远远过量，所以原料应该没有才是

回复人：yan,★ (他山之石，可以攻玉) 时间：2008-07-15 18:22:56 编辑	4楼
你怎么判断的没有反应？正丁基锂剥掉溴，然后再跟其他试剂反应

回复人：yan,★ (他山之石，可以攻玉) 时间：2008-08-20 10:34:07 编辑	5楼
一般要低温。-75度。不要用过量的烷基锂。我觉得最好1eq。

回复人：wstcmdb,▲ (本人读应用化学硕士，方向是有机发光材料；有机存储材料。) 时间：2008-08-18 19:30:36 编辑

6楼

最近我也做溴取代芳香类化合物的硼酸酯合成的实验；也遇到了这个问题：
1：产率非常低，教授说一般产率应在70％以上，但我的粗品产率也只有40％多；
2：反应过程中TLC跟踪，但依然发现起始反应物的存在（本人同样用过量的烷基锂）；
3：纯化非常困难，重结晶过程中，试过很多溶剂，并用不同的温度，但依然很难结晶；
4：无奈之下在液体状态下进行核磁检测，发现产物不纯，有少量杂质。

本人反应过程中已经注意很多细节：
1：反应物以及溶剂都无水无氧；
2：反应温度都较低；（在－78左右）；
3：滴加烷基锂的速度很慢；
所以实在是不清楚问题出现在哪里，我也希望有人能尽快解决这个问题。

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