问题：急求格式反应（特别是由硝基在芳环上的）
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：飘逸雪
等级：★
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读：1264
时间：2008-07-29 16:13:44 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我现在是溴取代的2-乙基硝基苯已经拿到现在就想明天或者后天做一下格式反应

现在有两个问题：（1）有硝基的影响的话那个格式反应还能不能做了？

（2）如果能做的话如何做了

（3）下一步反应中也就是醛的反应大家知道的告诉我一声能不能反应（也就是格式产物活性高不高了谢谢各位了

回复人：飘逸雪,★ (将天然有机产物的合成做为艺术的一个合成人) 时间：2008-08-01 16:00:34 编辑	1楼
谢谢大家了

回复人：sder,▲ (^_^) 时间：2008-07-31 20:22:08 编辑	2楼
用锌

回复人：飘逸雪,★ (将天然有机产物的合成做为艺术的一个合成人) 时间：2008-07-31 08:29:42 编辑	3楼
To sder: 确实如你所言有这个反应了那么还有别的合成办法吗？

回复人：飘逸雪,★ (将天然有机产物的合成做为艺术的一个合成人) 时间：2008-07-29 16:14:41 编辑	4楼
只要你有合理意见我就加分决不食言

回复人：sder,▲ (^_^) 时间：2008-07-30 19:34:12 编辑	5楼
格式试剂能和芳香硝基反应，生成吲哚环这个是人名反应

回复人：900827,▲ () 时间：2008-07-30 22:34:01 编辑	6楼
ls的，这个反应的名字叫什么啊，请指教

回复人：900827,▲ () 时间：2008-07-30 23:00:04 编辑	7楼
原来是Bartoli吲哚合成，谢谢2L提醒

回复人：sder,▲ (^_^) 时间：2008-07-31 20:21:58 编辑	8楼
用锌

回复人：sder,▲ (^_^) 时间：2008-07-31 20:27:48 编辑	9楼
活性锌，做瑞福马斯基反应，不知道成不成，随便乱想的，嘿嘿

回复人：sder,▲ (^_^) 时间：2008-07-31 20:34:13 编辑	10楼
又看了一下，这个路走不通，从一开始就不行，因为脱水成双键的位置不对

回复人：高粱米大碴子,★ () 时间：2008-08-01 05:16:17 编辑	11楼
是呀，就算格式剂生成了，但主要产物将是共轭双键。

回复人：chemindole,▲▲▲▲ (爱化学合成就像猫咪看到鱼) 时间：2008-08-02 09:09:41 编辑	12楼
我认为你的路线太不合理了。你的硝基苯衍生物不需要格式反应，也不需要溴代反应。采用2－乙基硝基苯和环氧异丁烷一步反应就可以得到你要的产物。

回复人：飘逸雪,★ (将天然有机产物的合成做为艺术的一个合成人) 时间：2008-08-03 12:52:49 编辑	13楼
To chemindole: 谢谢回复和你给我发的邮件！但是我想问的是：能用NaH拔掉0-乙基硝基苯亚甲基上的氢吗？我试验用了很多碱都没有打掉比如NaOMe NaOH LDA(点杂） LiHMDS（没有东西） n-BuLi(产物杂） Beilstein 上我也没有找到能拔掉的碱

回复人：chemindole,▲▲▲▲ (爱化学合成就像猫咪看到鱼) 时间：2008-08-04 07:17:38 编辑

14楼

你试验的这些碱，就甲醇钠最强，丁基锂会和硝基反应。用叔丁醇钠或叔丁醇钾
完全可以脱掉a-H，关键是固体叔丁醇钠／叔丁醇钾很容易空气中吸水分解，碱性大大下降。
最好是即刻制备的叔丁醇钠／叔丁醇钾。采用金属钠（或K）／叔丁醇，溶剂二乙二醇二甲醚，80～100度反应到金属钠消失，再加入邻硝基乙苯。
你的甲醇钠如果不是新鲜制备的，分解很严重的。我买过10kg固体甲醇钠，打开用了4～5次，余下的甲醇钠就碱性大大下降，吸收水分或CO2变质了。

回复人：飘逸雪,★ (将天然有机产物的合成做为艺术的一个合成人) 时间：2008-08-04 11:48:15 编辑	15楼
如何再打分了 chemindole 我想给你三分了

回复人：chemindole,▲▲▲▲ (爱化学合成就像猫咪看到鱼) 时间：2008-08-04 12:20:41 编辑	16楼
打不打分无所谓了，希望你试验成功。由于硝基有氧化性，正丁基锂会被氧化，正丁基碳负离子会和硝基反应，格式试剂也会和硝基反应，但甲氧基／叔丁氧基不和硝基反应。有机会能否帮我查一下文献？

回复人：飘逸雪,★ (将天然有机产物的合成做为艺术的一个合成人) 时间：2008-08-04 14:24:30 编辑	17楼
当然可以我这里随时可以上Beilstein 美国化学会以及四面体等杂志都是可以随时查的了

回复人：大荣,▲▲▲ (低价、污染。精细化工的路在何方？) 时间：2008-08-06 16:24:34 编辑	18楼
12楼的很有才，学习了！

得分人：sder :3, 900827 :2, 高粱米大碴子 :2,

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