定制各类格氏试剂

问题:求醇氧化为酮,最实用的方法!
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提问:swift
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版块:有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读:1761
时间:2008-08-03 15:14:45  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

有一个底物含有羟基,想把他转变为酮,有没有比较简易可行,收率高的条件?
回复人:黄十字,▲▲ (实事求是!如果做不到,就承认做不到;如果承诺了,就一定要做到!) 时间:2008-08-14 21:23:31   编辑 1楼
给你三篇文献:1.de Nooy, A. E. J.;
Besemer, A. C.; Bekkum, H. V. On the use of stable organic nitroxyl radicals for
the oxidation of primary and secondary alcohols. Synthesis 1996, 1153–1174

2.Kennedy, R. J.; Stock, A. M. The oxidation of organic substances by potassium
peroxymonosulfate. J. Org. Chem. 1960, 25, 1901–1906.

3.Sandra E. Martı´n* and Analı´a Garrone.Efficient solvent-free iron(III) catalyzed oxidation of alcohols by
hydrogen peroxid.Tetrahedron Letters 44 (2003) 549–552


回复人:yanxiao430,▲▲ (参与讨论,吸取营养) 时间:2008-08-17 14:59:01   编辑 2楼
重铬酸氧化,蒸馏分离,最简单


回复人:liqingf335, (乐观) 时间:2008-08-14 08:13:50   编辑 3楼
不知道你底物的结构,如果仅仅只有羟基,方法多的很啊。


回复人:swift,▲▲▲▲ (学而不思则完) 时间:2008-08-14 08:14:49   编辑 4楼
简易可行,收率高就可以。
没有其他官能团



回复人:fukun1949, (3年的化工行业工作经历) 时间:2008-09-11 15:32:23   编辑 5楼



回复人:flychem, () 时间:2008-08-03 16:22:36   编辑 6楼
PCC、PDC、Jones试剂、Collins试剂,很多。
只是不知道你的底物的具体结构,有没有可能受影响的其他官能团,不能给你针对性的解答。


回复人:swift,▲▲▲▲ (学而不思则完) 时间:2008-08-04 15:56:19   编辑 7楼
没有。就是一个仲醇。 pcc很繁琐,而且要用到重金属,恐怕不行。


回复人:njuchm,▲▲ (从事化工研发十多年) 时间:2008-08-04 21:50:55   编辑 8楼
可用次钠氧化,收率和处理均可以。


回复人:yyz , () 时间:2008-08-14 13:38:14   编辑 9楼
次钠+乙酸体系,氧化效果很好


回复人:飘逸雪, (将天然有机产物的合成做为艺术的一个合成人) 时间:2008-08-05 11:36:32   编辑 10楼
我做过一些氧化醇的东西
我觉的你用铬试剂(不知道你能用吗?)比如 CrO3. py2 体系
或者直接用swern 这个方法是氧化伯醇和仲醇的最好方法之一 它对所有的伯醇和仲醇都有效 包括敏感的底物像烯丙基醇 但是你得有低温反应这个条件 我罪过这个反应 很好的收率和效果
还有锰试剂 就是MnO2(比较温和 对于伯醇和仲醇有效 反应好控制) 我做过类似的反应 拿到很高的收率 但是MnO2的量需要过量很多了
还有其他的比如Dess-Martin 我没有做过 我不敢讲多少了 但是它能快速的氧化伯醇和仲醇到醛和酮 比较普遍用的一个试剂
就是这些了 其他的比如催化剂 我看不适用做大规模的 只适合发文章


回复人:黄十字,▲▲ (实事求是!如果做不到,就承认做不到;如果承诺了,就一定要做到!) 时间:2008-08-14 21:28:30   编辑 11楼
第三篇文献:



附件醇氧化.pdf (下载一次扣除可用分1分。附件提供人得到0.5分)
回复人:swift,▲▲▲▲ (学而不思则完) 时间:2008-08-13 11:29:47   编辑 12楼
次钠氧化?
是不是酸性条件下?



回复人:qyl1970, (专注于有机合成,接受公斤级化合物定制。) 时间:2008-09-22 00:38:42   编辑 13楼
仲醇直接重铬酸氧化就得了。可以加少量硫酸催化一下。反应完后,过滤,水洗,蒸馏。


回复人:swift,▲▲▲▲ (学而不思则完) 时间:2009-04-08 14:24:40   编辑 14楼
已经打分了!


得分人:flychem :3, njuchm :1, 飘逸雪 :2, 黄十字 :2, qyl1970 :1,


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