问题：wittig 反应问题
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：chsxchemis
等级：▲▲▲▲▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：97%
回复：8
阅读：676
时间：2008-08-26 22:29:26 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

请问谁知道 yilde 能与甲酸酯（R-O-CHO）发生wittig反应吗？有例子吗？
谢谢！

回复人：binleader,▲ (有机化学、高分子化学共同学习,共同进步) 时间：2008-08-26 23:01:25 编辑	1楼
例子不知道有没有不过我个人认为是不能发生反应的因为 yilde + C=O→wittig反应是基于C=O上C的正电性，甲酸酯（R-O-CHO）由于-O-CHO上O-C的O可与C=O形成p-π共轭，一定程度降低了C=O上C的正电性

回复人：chsxchemis,▲▲▲▲▲ () 时间：2008-09-17 11:44:45 编辑	2楼
谢谢一楼的。但甲酸同样有醛基的性质啊？

回复人：chemindole,▲▲▲▲ (爱化学合成就像猫咪看到鱼) 时间：2008-09-19 11:18:20 编辑	3楼
能反应，我用过和丁内酯反应生成烯基醚。磷叶立德和酯基能反应，但收率不太高。

回复人：chsxchemis,▲▲▲▲▲ () 时间：2008-09-20 17:02:33 编辑	4楼
谢谢三楼的。

回复人：flychem,★ () 时间：2008-09-20 23:13:27 编辑	5楼
一楼的有些绝对了，C=O上C的正电性被降低只能说反应趋势降低，但不能武断地说不反应。

回复人：xzyamway,▲ (想学习,想了解,交个朋友) 时间：2008-10-13 16:18:25 编辑	6楼
如果和醛羰基反应在什么条件下收率较高呢？

回复人：tangqiming,▲ (做有机合成碰到分离难问题，希望和大侠交流交流) 时间：2008-10-14 10:34:55 编辑	7楼
叶立德试剂与酯是可以反应的，我见过这样的文献，反应的结果是氧被烯烃取代，烷氧基被烯烃的相应的烷烃置换，从而形成相应的烯。当然还有几种取代不完全的副产物

回复人：chsxchemis,▲▲▲▲▲ () 时间：2008-10-14 12:00:43 编辑	8楼
7楼的朋友，能把文献钓出来吗？

得分人：chemindole :3,

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

6msec