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问题:wittig 反应问题
类型:求助 (悬赏分:3分)
提问:chsxchemis
等级:▲▲▲▲▲
版块:有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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回复:8
阅读:675
时间:2008-08-26 22:29:26  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

请问谁知道 yilde 能与甲酸酯(R-O-CHO)发生wittig反应吗?有例子吗?
谢谢!
回复人:binleader, (有机化学、高分子化学共同学习,共同进步) 时间:2008-08-26 23:01:25   编辑 1楼
例子不知道有没有
不过我个人认为是不能发生反应的
因为
yilde + C=O→wittig反应
是基于C=O上C的正电性,甲酸酯(R-O-CHO)由于-O-CHO上O-C的O可与C=O形成p-π共轭,一定程度降低了C=O上C的正电性


回复人:chsxchemis,▲▲▲▲▲ () 时间:2008-09-17 11:44:45   编辑 2楼
谢谢一楼的。
但甲酸同样有醛基的性质啊?



回复人:chemindole,▲▲▲▲ (爱化学合成就像猫咪看到鱼) 时间:2008-09-19 11:18:20   编辑 3楼
能反应,我用过和丁内酯反应生成烯基醚。磷叶立德和酯基能反应,但收率不太高。


回复人:chsxchemis,▲▲▲▲▲ () 时间:2008-09-20 17:02:33   编辑 4楼
谢谢三楼的。


回复人:flychem, () 时间:2008-09-20 23:13:27   编辑 5楼
一楼的有些绝对了,C=O上C的正电性被降低只能说反应趋势降低,但不能武断地说不反应。


回复人:xzyamway, (想学习,想了解,交个朋友) 时间:2008-10-13 16:18:25   编辑 6楼
如果和醛羰基反应在什么条件下收率较高呢?


回复人:tangqiming, (做有机合成碰到分离难问题,希望和大侠交流交流) 时间:2008-10-14 10:34:55   编辑 7楼
叶立德试剂与酯是可以 反应的,我见过这样的文献,反应的结果是 氧被烯烃取代,烷氧基被烯烃的相应的烷烃置换,从而形成相应的烯。当然还有 几种取代不完全的副产物


回复人:chsxchemis,▲▲▲▲▲ () 时间:2008-10-14 12:00:43   编辑 8楼
7楼的朋友,能把文献钓出来吗?


得分人:chemindole :3,


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