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问题:这个反应的可能性大吗?
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时间:2008-09-16 19:32:15  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

各位大侠:

请问这个反应(反应见下图)发生DCC缩合可能性大吗? 怎么样让其最大程度的反应.

谢谢各位的帮助!
回复人:admin, (论坛管理员-欢迎大家访问化学化工论坛) 时间:2008-09-16 21:20:50   编辑 1楼
底物本身就有很多羟基,如果不保护的话,怎么能得到单一的产物呢?


回复人:jun21987,▲▲▲▲▲ (自己的人生想加点醋和酒精) 时间:2008-09-16 21:18:12   编辑 2楼
感觉很难。1空间位阻大。葡萄糖酸上的羟基与羧基有较强的位阻。阻碍此醇的反应。2分子量较大。酯化反应难以进行。
如要反应可能需要催化剂。


回复人:jiangshuxu, (享受) 时间:2008-09-16 21:45:56   编辑 3楼
酸的质子会进攻双键,副反应多,产率低,只是推测

[该帖子已被jiangshuxu在2008-09-16 21:47:04编辑过]


回复人:chemindole,▲▲▲▲ (爱化学合成就像猫咪看到鱼) 时间:2008-09-17 06:52:42   编辑 4楼
直接反应是很难成功的,可以改变反应合成方法:
将你的醇氯化或溴化,成为卤代烷,和无水羧酸钾反应,应该能成功。
溶剂: 乙二醇二甲醚, 回流反应
2:卤代:
我曾经氯化过1,4-丁烯二醇,很容易聚合,你的这个醇应该比较容易氯化。


回复人:yanxiao430,▲▲ (参与讨论,吸取营养) 时间:2008-09-19 23:17:52   编辑 5楼
干扰影响大多。难


回复人:qyl1970, (专注于有机合成,接受公斤级化合物定制。) 时间:2008-09-22 00:31:20   编辑 6楼
糖类的没玩过。一般的资料上都是全保护后再反应。考虑到产品结构,可以苄基保护后再酯化,最后氢解得产物。


回复人:esshm, (我是武汉某医药研究所的合成工程师) 时间:2008-10-11 19:04:51   编辑 7楼
这是个典型的酯化反应,位阻是较大,但是用甲烷磺酸作为催化剂,应该是可以反应的,具体收率指标可能不是很高。




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