问题：环氧氯丙烷和二甲胺反应，在酸催化和碱催化条件下得到的产物不同，机理是什么？
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提问：wrwrrai
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时间：2008-09-18 09:36:46 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

环氧氯丙烷和二甲胺反应，在酸催化和碱催化条件下得到的产物不同，机理是什么？

　　这是在百度里找的反应结果。
　　如果是酸催化，则进攻1号位，得到一个N,N-二甲基-3-氯-2-羟基丙胺
　　如果是碱催化，则进攻2号位，得到N,N-二甲基-3-氯-1-羟基丙胺
　为什么酸催化和碱催化可以定位？谢谢。

回复人：wrwrrai,▲ (精华化工从业者) 时间：2008-09-18 09:51:11 编辑	1楼
图上少了个H [该帖子已被wrwrrai在2008-09-18 09:52:00编辑过]

回复人：jun21987,▲▲▲▲▲ (自己的人生想加点醋和酒精) 时间：2008-09-18 12:37:01 编辑

2楼

二甲胺是一个亲核试剂。对于酸催化时，氢离子先加到氧原子上，且氧原子与1号碳原子分离带走电子。使1号碳原子带正电荷。二甲胺进攻1号碳原子。结合好后，N原子上的H+离去。得到产物。
碱催化时。二甲胺直接先进攻2号碳原子。然后环氧氯丙烷开环。氧原子到1号碳上，且N原子上的H+转移到氧原子上。

回复人：wrwrrai,▲ (精华化工从业者) 时间：2008-09-18 14:29:26 编辑	3楼
非常感谢！

回复人：wrwrrai,▲ (精华化工从业者) 时间：2008-10-06 09:40:36 编辑

4楼

由于CL是强吸电子基团，使与其相临的C上极化，带部分正电，当酸催化时，H原子与O原子结合，这时1号C相对2号来说带负电，因此从1号C断开，１号C带正电，远离与氯相邻的正C，体系更稳定。之后，二甲胺作为亲核试剂进攻1号C，生成了酸催化产物。
当用碱催化时，由于没有H原子的极化作用，相对来说2号C带正电，二甲胺直接进攻2号C，得到了碱催化产物。

[该帖子已被wrwrrai在2008-11-10 12:54:40编辑过]

得分人：jun21987 :2,

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