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问题:求助一个消除反应
类型:求助 (悬赏分:3分)
提问:xuzhen
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版块:有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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回复:11
阅读:811
时间:2008-09-19 22:26:05  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

为什么下面的产物不符合霍夫曼规则?少画了一个甲基

[该帖子已被xuzhen在2008-09-23 12:51:49编辑过]
回复人:yanxiao430,▲▲ (参与讨论,吸取营养) 时间:2008-09-19 23:08:39   编辑 1楼
反位消除,正位不利


回复人:xuzhen, (学习学习) 时间:2008-09-20 12:22:58   编辑 2楼
我知道是反式消除,但产物为什么不是这样的?


回复人:chemindole,▲▲▲▲ (爱化学合成就像猫咪看到鱼) 时间:2008-09-20 19:47:39   编辑 3楼
你这个是正离子重排,加热裂解脱掉三甲胺,正离子附近谁的供电子能力强就优先产生共轭,叔丁基的供电子能力远强于CH2,因此主要是最上面的产物。
正离子重排的速度远大于HO-的消除速度。
别忘了加分


回复人:xuzhen, (学习学习) 时间:2008-09-21 17:42:16   编辑 4楼
加分是必须的。非常感谢3楼的帮忙。
您可以解释一下为什么是碳正离子(E1)历程吗?一般的霍夫曼消除不都是E2历程吗?我问的这个有什么特殊的吗?
还有一个类似的问题麻烦您看一下:产物应该是哪个?看过两个不同的答案。


[该帖子已被xuzhen在2008-09-21 17:45:11编辑过]


回复人:chemindole,▲▲▲▲ (爱化学合成就像猫咪看到鱼) 时间:2008-09-22 08:39:54   编辑 5楼
加1分太少了, 你不愿多加分,我也不想多说了


回复人:xuzhen, (学习学习) 时间:2008-09-22 12:32:59   编辑 6楼
楼上,我还没加分呢,怎么说加1分。帮个忙吧。至少是三分。我以人格担保。

[该帖子已被xuzhen在2008-09-22 12:33:18编辑过]


回复人:xuzhen, (学习学习) 时间:2008-09-23 19:29:14   编辑 7楼
呵呵,终于明白了。谢谢各位的参预,有分相送:每人2分。


回复人:xuzhen, (学习学习) 时间:2008-09-23 12:46:39   编辑 8楼
在高等有机中看到:环己基上的季胺消除符合札依采夫规则,不知道是为什么。最开始的问题在答案的提示中确实说是构象的影响。只是我不知道为什么,不明白,难道是因为NMe3太大不容易处于直立键上?但4楼的问题不知道哪个是对的?生成札烃吗?

[该帖子已被xuzhen在2008-09-23 12:50:08编辑过]


回复人:mouse1982, (活着就为了寻找活着的理由) 时间:2008-09-22 16:20:20   编辑 9楼
分有那么重要吗?虚...


回复人:峰行天下, (喜欢科研生活) 时间:2008-09-22 21:54:39   编辑 10楼
我猜想是不是变换成椅式构型时的i-Pr太大,变换时的速度太慢,所以符合霍夫曼规则的产物少。


得分人:yanxiao430 :2, chemindole :2, mouse1982 :2, 峰行天下 :2,


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