问题：3-甲酸吡啶还原成3-甲醇吡啶
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：maym2005
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读：1419
时间：2008-09-22 16:05:27 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我想把3-甲酸吡啶还原成3-甲醇吡啶,哪位高手能查到这方面的文献?可以告诉我吗?我用的方法是先把3-甲酸吡啶做成3-甲酸甲酯吡啶,再用硼氢化钠原成3-甲醇吡啶,但是收率很低,而且很不稳定.

回复人：whfengye,▲ (研发，能者为师，虚心求教) 时间：2008-10-25 15:23:14 编辑	1楼
我做了一个是用甲基吡啶做的，先酰化再水解的，可以借鉴下

回复人：yanxiao430,▲▲ (参与讨论，吸取营养) 时间：2008-10-25 12:53:20 编辑	2楼
先酯化，醇钠还原即可

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2008-10-24 08:51:59 编辑	3楼
Journal of Chemical Research, Synopses, (8), 522-525; 2003 Bulletin of the Korean Chemical Society, 25(3), 407-409; 2004 Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry, (16), 1993-1994; 1996

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2008-10-24 08:57:35 编辑	4楼
上面3个文献全部是你要的，你自己去下着看下吧。第1个用的是 THF 0.7小时回流 1步还原第2个用的是你的NABH4 但是人家是 3步第2步是 H2O 第三步是 CH2CL2 回流7小时第三个用的是 THF 三乙基胺还有等等等等做实验前请先查好资料，个人认为本国化学实力有限，建议你多看看外国化学工作者的文献

回复人：外行,▲▲▲▲ (有机合成充满商机，是一个充满魅力的世界。。。。。。) 时间：2008-10-24 08:21:29 编辑	5楼
感觉应当按照这样的思路：先将羧基还原成醛基，然后在还原成醇。具体所用的试剂自己查文献。

回复人：maym2005,▲ (我喜欢化工,虽然我不是学习化工专业的,但是我现在做化工,希望从这里学到很多东西) 时间：2008-09-22 16:06:52 编辑	6楼
有用的回复每人给1分

回复人：albe24,▲ () 时间：2008-09-22 16:28:43 编辑	7楼
氢化铝锂

回复人：chsxchemis,▲▲▲▲▲ () 时间：2008-10-23 19:38:02 编辑	8楼
NaHB4会对吡啶有影响。可以借鉴如下路线：3—甲基吡啶，氯代，水解。实验室制备可以考虑用NBS、光照溴代、水解路线！

回复人：AFLeo,▲ (药物合成方向学生) 时间：2009-09-10 20:56:29 编辑	9楼
碘的THF溶液在0度下缓缓滴入硼氢化钠和THF的混合物中（I2：NaBH4 = 2：5，mol/mol），待溶液碘的颜色褪去后缓缓加入3-吡啶甲酸，缓缓升温回流，TLC跟踪。

回复人：fpcwin1211,★ (skype:FP.Cai MSN:fpcwin1211@hotmail.com) 时间：2009-10-21 07:42:19 编辑	10楼
可以考虑用3-氯甲基吡啶盐酸盐水解制备3-吡啶甲醇

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-10-21 07:48:57 编辑	11楼
已经打分了！

回复人：云龙1962,▲▲▲ () 时间：2009-10-26 20:33:24 编辑	12楼
可以考虑用3-氯甲基吡啶盐酸盐水解制备3-吡啶甲醇

得分人：AFLeo :1, fpcwin1211 :1,

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