定制各类格氏试剂

问题:Grignad试剂
类型:求助 (悬赏分:3分)
提问:fuhonge
等级:
版块:元素及金属有机(方无忧,seaword,)
信誉:80%
回复:10
阅读:1585
时间:2005-06-07 09:46:35  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

请问为什么在制备格氏试剂时溴丁烷比氯丁烷易发生反应?叔丁基氯比正丁基氯易反应?而叔丁基氯化镁的收率较小?哪位高手能从热力学角度给解释一下,谢谢!
回复人:readpen, (相信自己 相信明天) 时间:2006-02-25 17:19:58   编辑 1楼
统一以楼


回复人:luo_yang, () 时间:2006-03-16 23:52:54   编辑 2楼
同意二楼



回复人:cab148, (工匠) 时间:2006-03-27 20:13:58   编辑 3楼
请问老师:叔丁基氯化镁与叔丁基溴化镁与二甲基二氯硅烷反应,哪个更好?为什么?


回复人:susan7708, () 时间:2005-06-29 03:36:03   编辑 4楼
溴丁烷的溴-碳键能比氯丁烷的氯-碳键能小,容易短裂,所以反应性能活泼;叔丁基氯异裂后的叔丁基阳离子稳定性叫正丁基氯异裂后的正丁基阳离子稳定,所以易反应,但叔丁基的空间位阻很大,所以收率很小


回复人:mfy88, (123456789) 时间:2005-10-03 08:25:39   编辑 5楼
长知识了


回复人:4968135, () 时间:2005-10-08 13:26:12   编辑 6楼



回复人:方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间:2005-10-09 02:53:33   编辑 7楼
susan兄说的不错。

还有一点,叔丁基格式试剂的收率低,也是因为拥有九个B-氢,易于消除氯化氢成为烯烃,消耗格式试剂。




回复人:*元*素*,▲▲▲ () 时间:2005-10-10 08:56:33   编辑 8楼
我有这感觉:相同的碳链,溴代烷制备的格氏试剂比氯代烷制备的格氏试剂,烷基化时,活性和得率(如果摩尔数一样)也要高点
也就是说R-Mg-Br比R-Mg-Cl活性高
格氏试剂是R-Mg-X与R-Mg-R的平衡,氯溴差距应该不大
不知道各位做的是不是这样?


回复人:qiangpeng,★★★★★ (化学百科) 时间:2005-10-10 14:20:47   编辑 9楼
溴丁烷的溴-碳键能比氯丁烷的氯-碳键能小,容易短裂,所以反应性能活泼,R-Mg-Br比R-Mg-Cl活性高,还跟溴原子体积较大,所以易断裂离去有关。

叔丁基不是很稳定,易产生断裂,或发生重排等付反应


回复人:fuhonge, () 时间:2005-10-16 11:18:48   编辑 10楼
接受答案了。


得分人:susan7708-2,方无忧-2,*元*素*-2,qiangpeng-2,


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