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问题:对甲基苯酚发生Mannich
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提问:JohnnyYung
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时间:2008-11-06 17:50:19  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

请问各位高手,对甲基苯酚发生Mannich反应时,最后是-CH2NH(CH3)2取代羟基氢还是取代与羟基相连的阿尔法氢?
回复人:chsxchemis,▲▲▲▲▲ () 时间:2008-11-07 09:05:18   编辑 1楼
-CH2NH(CH3)2应该接在羟基邻位。


回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2008-11-07 14:31:18   编辑 2楼
同学,有机化学书好好看看好吗?


回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2008-11-07 14:32:13   编辑 3楼
胺甲基化的文献
[1] C. Mannich and W. Krosche, Arch. Pharm., 250, 647 (1912)
[2] F. F. Blicke in Organic Reactions 1, 303 (1942)
[3] K. W. Merz, Pharmazie 11, 505-515 (1956)
[4] H. Hellmann and G. Optiz, Angew. Chem., 68, 265 (1956)
[5] W. Ried and G. Keil, Ann., 605, 167 (1957)
[6] B. Reickert, Die Mannich Reaktion (Springer Verlag, Berlin, 1959)
[7] T. F. Cummins and J. R. Shelton, J. Org. Chem., 25, 419 (1960)
[8] J. C. Craig, S. R. Johns and M. Moyle, J. Org. Chem., 28, 2779 (1963)
[9] H. O. House and B. M. Trost, J. Org. Cherm., 29, 1339 (1964) 


回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2008-11-07 14:46:13   编辑 4楼
含有a-活泼氢的醛、酮与甲醛及胺(伯胺、仲胺或氨)反应,结果一个a-活泼氢被胺甲基取代,此反应又称为胺甲基化反应。


回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2008-11-07 14:49:39   编辑 5楼
苯酚你把他看做环己酮,那个羰基的邻位就是取代的位置,懂了吗?


回复人:JohnnyYung, (热爱有机化学的大学生,目标SIOC!) 时间:2008-11-07 19:37:07   编辑 6楼
已经打分了!


得分人:claymore :3,


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