问题：跪求文献三篇，要全文，加分，谢！
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时间：2008-11-07 18:17:40 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

1 Corry,E.J.;Reichard,G.A. Tetrahedron Lett.1989,30,5207.
2 corey,E,J.;Bakshi,R.K.;Shibats,s.;chem C.- P.;
Singh,V.K.J.Am.chem.Soc.1987,109,7925

3 corey,E,J.;Bakshi,R.K.Tetrahtdron.lett.1990,31,611

三篇都是介绍氟西汀中间体的不对称合成的。万分感谢

回复人：wanghq121,★★★ () 时间：2008-11-07 20:14:42 编辑	1楼
第二篇我可以帮你搞定，注意接收

回复人：wangcl1969,▲▲▲ (因为从事，所以爱好 ) 时间：2008-11-08 10:19:37 编辑

2楼

1．1 N-甲基一p_苯甲酰乙胺盐酸盐(1)的制备“
将0．12 mo[CH NH：·HC[，0．11 tool多聚甲醛和40 mL无水乙醇加入100 mL茄形瓶
中，搅拌加热回流反应l h，然后滴加0．1 mo[苯乙酮(1 h内加完)，继续反应6 h，停止反应，放
置析晶，过滤，无水乙醇洗涤，收集晶体．该晶体大部分为盐酸甲胺，可重复利用．将母液减压蒸
除乙醇，残留物经水蒸汽蒸馏至无油状苯乙烯酮馏出，然后减压蒸除水至近干，丙酮重结晶，得
晶体10．5 g．mp 140～ 1 41℃(文献 mp 141～ 14．2℃)．收率为52 ．IR(KBr)cm_。：3300，
3200 2800，1 680，1580，1 50g，1410，920，750，690；MS(EI)m／e：163(M一)，1 62，134，120，105
(100)，91，77，51；‘H—NM R(CDC[3)~ppm ：2．75(s，3H ，一NCH3)，3．3～ 3．8(m ，4H ，CH2CH2)，
7．3～7．6(m，3H，ArH)，7．85～8．0(d，2H，ArH)，9．5(2H，NIt2-)．
1．2 N-甲基-3一苯基一3-羟基丙胺的制备“
将0．4tool碳酸钾，150mL水加入500mL烧瓶中，搅拌至溶解，加上述Mannich碱的盐
酸盐0．1 tool和乙醇18O mL，溶解后分批加四氢硼钾0．05 tool(1 h内加完)，并继续反应12
h，减压蒸除乙醇，用乙醚100 mL×2，氯仿100 mL×3萃取，合并有机相，盐水洗至pH 8 0，加
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58 中国药物化学杂志 6卷
无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏回收有机溶剂，残留物呈固体，己烷重结晶，得晶体14．8 g，
mp 62～63℃(文献“ mp 62～63℃ ，Hexane)．收率为89．7 ．IR(KBr)cm一：3300，3200～
2400，I 610，1480，1430，I360．II 30，I100，1070，1040，1020，820，760，750，690}M S(EI)m／e：
I65(M一)，I 47，I 33，9I，77(100)；’H—NMR(CDCl 3)占ppmI1．8(m，2H，CH2CN)，2．43(s，3H，
CH3)，2．86(m ，2H ，CH N )，3．54(2H ，OH ，NH )，4．92(dd，lH ，PhCH )，7．33(s，5H ，ArH )．
1．3 氟西汀(Fluoxetine)的制备 ‘
在室温下，将上述N一甲基一3一苯基一3一羟基丙胺0．01 tool溶于l0 mL N，N一二甲基乙酰胺
中，然后加氢化钠0．012 tool，搅拌20 rain，慢慢加热至70"C，保温1 h，再加碘化钾0．05 g，对
氯三氟甲苯0．015 tool(2．7 g，2 mL)，升温至90℃ ，继续反应3 h，加水lO mL稀释，乙醚l0
mL×4萃取，合并有机相，盐水洗至pH 8．0，无水硫酸镁干燥，过滤，通氯化氢气体至pH I．0，
放置，析晶，过滤，烘干得粗品3．0 g，乙酸乙酯重结晶，得晶体2．77 g，mp 152～1 53℃(文献“z)
mp 1 54～ 1 55℃)．收率：80 (文献 76 )，IR(KBr)cm ；2950～ 2900，2770，2720，2450，
1 610．1 520，I 325，1240，11 60，1100，1060，840，760，700}MS(EI)m／e：309(M )，278，251，175，
1 62，148，145．91，77，44；‘H—NMR (CDCI >Sppm ；2．5(m ，2H ，CH：CPh)，2．65(s，3H ，N—CH )，
3．1(m ，2H，N CH2)．5．5(dd，1H ，CHPh)，6．9(dd，2H ，ArH of ortho to 0)，7．2～ 7．5(m ，7H ，
ArH)；元素分析c"HI，CIF 3NO，理论值( )：C 59．05，H 5．54，N 4．05；实测值( )：C 59．08，
H 5．65．N 3．9l_
参考文献
1 扰希强，束伟健．一种新的选择性5羟色胺{矗取抑制剂——fluoxetine．浙江压科大学学报．1989，18(3)，141
2 吉中孚．抗抑郁新药—— 氟西汀．新药与临床，i986，5(3)：181
3 Wong DT ·Bymaster FR，Reid LR· 口．Inhibition of serotonin uptake by optics]mome~ of th oxetine．DruR Develop
Res，1985．6<4)I39
4 Fuller RW ．Snoddy HD Fl⋯ line enant~iomers as antagon~ts of p-chloroamphetamine effects in fa|I．Pham acol
Bicohere Behav．1986．24：281
9 W ongDT，Reid LR．Threlkeld PG．Suppression offood intakein ra byfluoxetineI~omparision of enant~ome⋯ nd ef—
fects 0f 5er毗onin antagonists．Pharmacol Biochem Behay．1988．311475
6 GaoY ．SharplessKB．Asymraetric synthesis of b0lh enantiome~ oftomoxetine and{luoxetine．selective red㈣tion f 2．
3~poxy~innamyl alcoh with Red—AI．J Org Chem ．1988．93(17)14082
7 Kumar A ·Nor DH·Dike SY．A new chemoenzymalic enanlio．eleclire synthesis of R．(一)一tomoxetine．R．and S—fl㈣一
fine．Tetya Lett，1991．32(i6)：i901
8 KumarA ，NtrDH ．Dike SY．A novel chemoenzymati~enantloselective synthesis ofjO㈣clinlc l effecti eCNS drug㈨d
related compounds．India JChem ．Sect B．1992，31B(12)f803
9 MagnoneG-Preparation offluaxeline hydrochloride．EP Pat 380924，1990(CA114 181224y)
10 RoBe rtson DW ．Krushinshi JH ，W ong DT ．et a1．Symhesis of caTbon“and；ritlum—labe lled fl∞ 州jne⋯ elective— i—
otonin upl t inhibitor J Labelled Comp And Radiopha~ ．1987．24(11)11397
11 Molloy BB，Schmiege[KK．Aryloxyphenylpropylamln~s in treafng depression．US Pat，4018895． 1977(CA 87I134520z)
12 M o[Ioy BB·Be hmiegel KK Treatment of obesitywith aryloxypheny[一p~ow lamines．US Pat，4626549
． 1986(CA106】
196037s)
13 W illiams CH ·Lawson J·Backwidl FRC．Oxidation of 3-amin~l—phenylprop一1一phenylprcYp—l~nes bymonofi i oxida
and their⋯ in a continuous Assay of the en ym Biochemical J．1988，256(3)|9ll
14 Blike FF·Burcknaher JH．Preparation 0f~-ke,o amines by the Mannich reaction．J Amer Chem Son．1942．84 1451
15 F~qKO TT^-Synthesis and study of lhe sterie stru tore of subslituted m~thyl—andphenyl[2一(methylamino)et[。yl3cafbinols
with secondary and terifiary h roxyl g ps yl’HA．q OI’VAHI4tIECKOH XttM~ I．1976．12(10)I2107

回复人：wuxjem,▲▲▲▲ (不断学习) 时间：2008-11-08 11:37:22 编辑	3楼
先谢谢两位了，1楼的老师，我没有收到阿，我的邮箱：wuxjem@163.com.

回复人：吕瑞,▲ (我爱化工，更爱化工家园) 时间：2008-11-08 18:41:27 编辑	4楼
资源不错啊谢谢

回复人：wuxjem,▲▲▲▲ (不断学习) 时间：2008-11-19 09:31:17 编辑	5楼
已经打分了！

得分人：wanghq121 :3, wangcl1969 :3,

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