问题：关于极性TLC板的有机合成问题
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：claymore
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版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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时间：2008-11-14 15:38:37 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

做个药物中间体，从最初的大茴香醇（对甲氧基苯甲醇）开始做，
先是与甲烷磺酰氯形成磺酸酯，溶剂是2氯甲烷，催化剂三乙胺。。。。。
。可是点板，发现4个点，与原料大茴香醇混合点发现，原料基本没了，
但是我的产物下面有给2个很深的点，最顶上有一个点。。。那就是说
估计是三乙胺和磺酰氯以及我要的对甲氧苯甲磺酸甲酯对吗？

现在我就想知道三乙胺和甲烷磺酰氯，磺酸甲酯，分别的位置~~~~

导师说是酯是最高的，原料醇在它下面。。。。那三乙胺和磺酰氯

是最下面的吗？？？？

我对极性不够了解透彻。。。。这个醇。。。酯。。。酸。。。醛。。。。各种

官能团到底怎么个排列的。。。。。？？？？？

还有个问题是。。。。。

下一部我要利用硝基的电负性。。。与磺酸酯脱去，将硝基甲烷。。接上去。。。

形成甲氧基苯基硝基乙烷。。。。。

这个反应是60~70度。。。。你们说我之前的东西是直接投进去反应。。。。。

还是。。。先过柱。。。。。。。

还有三乙胺高热有危险是吗？？？那60~70算高热吗？？？危险吗？？？？

回复人：韦恩,★ (一滴水怎样才能永远不会干涸？) 时间：2008-11-18 01:30:06 编辑

1楼

三乙胺和甲基磺酰氯做TLC时应该不显点的
你的反应中紫外下显点的是大茴香醇和你的产品，出现的其他点（原料下面的）应该是副产物的点，你的产品点应该比你的原料（大茴香醇）跑得高。
如果想往下面做建议先把第一步的产品弄纯。
另外注意你的反应要无水反应，甲基磺酰氯在水中药破坏，影响反应

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2008-11-24 08:55:33 编辑	2楼
已经打分了！

回复人：韦恩,★ (一滴水怎样才能永远不会干涸？) 时间：2008-11-23 20:46:59 编辑	3楼
是的，酰氯的点发散，一般不点

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2008-11-19 08:47:26 编辑	4楼
我一会把东西抽干，点下板看看，到底是什么？

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2008-11-18 14:04:11 编辑	5楼
我点板发现原料上面有 2个点比较深，但是到底是哪个是我要的。。不知道。。。怎么办

回复人：韦恩,★ (一滴水怎样才能永远不会干涸？) 时间：2008-11-18 20:42:16 编辑	6楼
原料上面有 2个点比较深? 理论上不应该呀，你可以过柱子分一下，看看那个是你要的点，2个点都比较深的话往下做没法办呀，情况跟复杂了

回复人：zhlbbzz,▲ (有机合成) 时间：2008-11-19 09:41:03 编辑	7楼
关于楼主想知道极性的具体判断方法这一点我觉得没有准确的排序，因为对极性的影响因素太多了，三乙胺在紫外下不显色的，要用到其他的显色剂，楼主可以查查，甲基磺酰氯遇水容易分解，一般不点酰氯的

得分人：韦恩 :2, zhlbbzz :2,

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