问题：有机化学~~~
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：claymore
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时间：2008-11-25 20:36:21 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

一道有机合成题目~~~~~卡住了~~~想不到出~~~感觉自己就在附近~~~马上接近答案了~~~~~~谁精通有机合成的帮忙做下......不用查SCIFINDER了啦~~~那样是大材小用...

题目是这样的

原料是乙酰乙酸乙酯目标产物是 4-乙酰基-1-戊烯

CH3C0CH2C00CH2CH3-------------→CH3COCH(CH3)CH2CH=CH2

我目前是想到 CLAISEN加成和酮式分解......

CH3COCH2C00CH2CH3先通过CH3CH20NA变成碳负离子,加上个CH2=CHCH2Br

然后再同样的在亚甲基上个CH3I,这样酮式分解可以得到东西.....

但是CH3=CH-CH2Br怎么合成的?不允许增加其他原料,你们有办法吗?

莫非是炔钠增碳????

大家都来动动脑子.....这样老了不会老年痴呆

回复人：xixihaha,▲ () 时间：2008-11-26 13:28:27 编辑	1楼
CH3=CH-CH2Br,可以用溴化氢和环氧丙烷反应,然后脱水.比较难,这东西有买的,呵呵.干嘛自己做.

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2008-11-26 14:40:33 编辑	2楼
1

得分人：xixihaha :2,

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