问题：DCC缩合制备酰胺的问题
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时间：2008-12-01 08:37:36 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我用酸和头孢母核7-ACA（含有胺基）反应，用二氯甲烷做容易，用DCC/DMAP缩合，因为7-ACA在溶剂里不容，加三乙胺才能溶解，请教：加三乙胺对反应又影响吗？谢谢

回复人：huangbin21,▲▲▲ (药化新手) 时间：2008-12-03 16:54:18 编辑	1楼
你没找的方法吧！经验是DCC可以不用过柱，先用水洗，再用5%的醋酸溶液洗在水洗。可以除的很干净。打谱看不到杂峰。

回复人：dageda,▲ () 时间：2008-12-02 16:33:08 编辑	2楼
BSA是什么啊?

回复人：xiaoboshi,▲ () 时间：2008-12-02 15:53:23 编辑	3楼
可以用BSA取代TEA 效果好哦 DCU很好除的

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2008-12-02 17:06:37 编辑	4楼
牛血清蛋白

回复人：合成小象,★ (...您看到的是神奇的生命现象，我看到的是规律的有机反应...) 时间：2008-12-02 20:52:05 编辑	5楼
8楼，DCU好除？麻烦你告诉我们一下。谢谢！

回复人：admin,★ (论坛管理员-欢迎大家访问化学化工论坛) 时间：2008-12-01 12:28:38 编辑	6楼
应该问题不大。DMAP碱性比三乙胺还强。

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2008-12-01 12:31:40 编辑	7楼
DMAP先生成一个过渡态活性中间体,然后再反应生成产物,催化剂当量，用10%即可，碱性强

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2008-12-01 12:33:07 编辑

8楼

反应溶剂一般都是无水的二氯甲烷，DCC大于一个当量，DMAP催化量，可以不另外加碱（适当加些三乙胺也没有什么坏处）。如果羧酸底物在反应时没有消旋的可能（Alpha位没有手性中心），DMAP可以加多至当量或过量，反应可以更快的进行。由于DMAP碱性相当强，量多的话很可能会造成消旋，所以对Alpha位有手性中心的底物要特别小心，DMAP一定控制在催化量，当然反应温度也是很重要的。

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2008-12-01 12:33:20 编辑

9楼

对于有些底物来说（例如亲核试剂的亲核性较弱或者在关大环时浓度太低），在生成O-Acyl Urea 活性中间体的时候，如果质子转移（Proton Transfer）比较慢，很容易发生分子间的反应，生成稳定的N-Acyl Urea，反应不会继续进行。N-Acyl Urea可以通过过柱分离得到。
为了减少N-Acyl Urea副产物的生成，需要向反应体系中加入催化量的酸，经常使用的包括PTSA，CSA，DMAP的盐酸盐等，可以加快Proton Transfer的速率。

反应的后处理一般是先过滤，除去一部分DCU，再用乙醚或者正己烷（也可以是石油醚，取决于产物的极性）稀释，再过滤除去沉淀下来的DCU，然后酸碱洗涤，过柱就行了（建议柱子稍微大一些，最好用乙醚－石油醚或者乙醚－正己烷体系）

回复人：xixihaha,▲ () 时间：2008-12-01 13:11:31 编辑	10楼
为什么我的反应液一直是透明呢?DMAP,DCC紫外下显色吗？

回复人：dageda,▲ () 时间：2008-12-01 13:25:37 编辑	11楼
claymore,做头孢侧链酸和母核7-ACA接的时候有用dcc的吗？我用dcc怎么不反应呢？

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2008-12-01 16:01:00 编辑	12楼
人家有用微波催化+化学催化+DCC/DMAP体系的，你要不试试。。。。 DCC/DMAP后处理很麻烦。。。DCU很难弄干净，每次都要过柱，最恨过柱子了，从太阳升起过到太阳落下

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2008-12-03 17:06:19 编辑	13楼
EDC与DCC同是碳二亚胺类化合物,机理相同,换EDC

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