问题：有机合成问题-xiaoyaoyl,mengniu,admin,sky，小象哥哥们进！
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提问：claymore
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时间：2008-12-05 16:47:55 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

甲烷磺酰氯和大茴香醇（对甲氧基苄醇）反应成磺酸酯

为了方便大家看明白甲烷磺酰氯-----Ms

对甲氧基苄醇------醇

是这样的，溶剂CH2CL2 缚酸剂 ET3N

虽然反应收率不高（目前还不知道为什么不高，温度一直是-20~-10度）

但是产物点清晰，就那么3个。。。。

但是我最近用了个新方法，还不如这个方法那。。。不知道为什么

我用的是 CH2CL2 溶剂然后在里面加 KOH/NA2CO3/K2CO3

是想让MS和醇产生的HCL马上跟KOH/K2CO3/NA2CO3反应，平衡正向移动。。。

可是我发现KOH反应原料点消失的快。。其他两个原料点基本是才消失30%

问题就来了，我看见反应没有完全，继续加了1倍量的CH3SO2CL效果不大。。还是

那么点。。。。。。

是不是 NA2CO3/K2CO3的过量生产了NAHCO3，然后把CH3SO2CL给去掉了？？？

CH3SO2CL没来的及和原料反应，就倍NAHCO3 KHCO3给同归于尽了？？？？？

我后处理都是 NAHCO3 和 HCL 洗X2 水X2 无水MGSO4+旋转蒸发。。。。。

难道NAHC03真的把 CH3SO2CL给处理掉，导致原料反应不完全？？？？

可是那篇文献上说，K2CO3，酰氯，醇固固搅拌。。。。收率98%。。。。。不知道怎么来的。。。不过它根本不用溶剂。。就是碾碎反应。。。。。。

还有个问题就是。。做到现在我每次高效液相都发现。原料（不醇，20%杂质）每次都是其中一个杂志的峰在反应后变的其大无比。。。

没方向了。。。。还是 ET3N+CH2CL2+CH3SO2CL反应实在。。。可是如何提高收率？？？？？

大家知道的激烈的讨论下。。最好说说。。。苄醇和酰氯用什么反应条件比较好。。。。。。

另外磺酰氯我觉得有的坏了。。。。怎么样把它提纯是常压还是减压？如何操作？

回复人：xiaoyaolcl,★★★★★ (由于爱好,所以从事) 时间：2008-12-05 17:17:12 编辑

1楼

用无机强碱会消耗你的磺酰氯,比你的目标反应更快.还是用有机碱比较好,管理员的建议可以试一下.把醇和三乙胺混合加磺酰氯应该也没问题,但是你的温度似乎低了点,类似的反应一般0-10度都可以做的.
我还做过酰氯溶解在溶剂中滴加少量吡啶/反应溶剂的溶液,温度-10度,搅拌半小时后滴加醇的溶液,温度-5--5度,滴完自然升温到0-10度反应.仅供参考

回复人：admin,★ (论坛管理员-欢迎大家访问化学化工论坛) 时间：2008-12-05 17:00:43 编辑	2楼
如果是我做得话，我会把甲烷磺酰氯和大茴香醇直接混合在二氯甲烷或者四氢呋喃溶液中，然后滴加三乙胺，温度室温或者40度以下。但是不晓得是否适合你这个底物。

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2008-12-05 18:54:36 编辑	3楼
已经打分了！

回复人：admin,★ (论坛管理员-欢迎大家访问化学化工论坛) 时间：2008-12-08 09:03:15 编辑	4楼
纯吡啶做溶剂，低温反应也可以。

回复人：合成小象,★ (...您看到的是神奇的生命现象，我看到的是规律的有机反应...) 时间：2008-12-09 22:30:09 编辑	5楼
同意四楼做法。但是可以改为室温反应。酰氯加入速度慢一些。产率低，可能是后处理问题。应当倒入冰水。

得分人：admin :3, xiaoyaolcl :3,

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