问题：酰胺基的羰基能否像醛.酮中的羰基那样进行加成反应？
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提问：moshengdey
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时间：2008-12-15 13:32:26 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

酰胺基的羰基能否像醛.酮中的羰基那样进行加成反应？

醛.酮中的羰基可以进行与氢氰酸、亚硫酸氢钠、醇的加成反应，我想问的是酰胺基的羰基能否像醛.酮中的羰基那样进行与氢氰酸、亚硫酸氢钠、醇的加成反应呢？谢谢请各位大哥帮帮忙！！24小时在线等待！

回复人：klair,▲ (向各位有学识有经验的老师学习！) 时间：2008-12-18 13:05:54 编辑

1楼

相对较难
个人认为既然有C=O双键，那是可以加成的，但相对醛酮较难，因为酰胺基上氨基电子云向羰基偏移，且有O=C~N共振效应，使得酰胺基比较稳定，特别是C=O比较稳定，羰碳上的电子偏移不如醛酮的大，所以不易被亲核加成。但是在酸性或碱性条件下氨基可以被亲核试剂取代哦，醇的亲核能力好像还没有NH2强，所以可能亲核取代都不行呢。
个人愚见：）

[该帖子已被klair在2008-12-18 13:26:29编辑过]

回复人：klair,▲ (向各位有学识有经验的老师学习！) 时间：2008-12-18 13:29:46 编辑	2楼
四年没看过书了，忘光了。

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2008-12-18 13:15:42 编辑	3楼
有供电子基团，加成困难，有机化学第9章醛酮加成自己书看看仔细。。。。看的怎么不认真对的起刑其毅吗？

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2008-12-15 14:05:37 编辑	4楼
酰胺基的羰基能否像醛.酮中的羰基那样进行加成反应

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2008-12-15 14:06:35 编辑	5楼
氨基上的未共用电子对与羰基形成p-π共轭体系，使氮原子上的电子云密度降低，减弱了氨基接受质子的能力

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2008-12-15 14:07:41 编辑	6楼
水解反应,与亚硝酸反应,霍夫曼降解反应

回复人：klair,▲ (向各位有学识有经验的老师学习！) 时间：2008-12-15 14:22:12 编辑	7楼
貌似更容易发生亲核取代吧反应条件也很重要哦

回复人：moshengdey,▲ (开心就好) 时间：2008-12-15 14:53:36 编辑	8楼
楼上的几位大哥，给点明确的答案好吗？举个例子丁酰胺中的酰胺基中的碳氧双键能不能打开啊？醛和酮中的碳氧双键是可以通过氢氰酸、亚硫酸氢钠、醇的加成反应打开的，我就想知道用同样的办法能否也是酰胺基中的碳氧双键也打开。大哥们帮帮忙吧谢谢了

回复人：moshengdey,▲ (开心就好) 时间：2009-02-15 23:46:27 编辑	9楼
已经打分了！

得分人：claymore :3,

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