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问题:丙酮酸有酮的性质吗?
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提问:moshengdey
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时间:2008-12-16 22:01:57  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

丙酮酸有酮的性质吗? 我前几天发过一个帖子关于酰胺基中的羰基是否能加成反应得到的答案是不可以。 我又看了一遍有机化学中醛和酮的那一段,可是还是有些疑问, 我想知道丙酮酸中也含有羰基 那么这个羰基能否进行加成反应呢(乙酰甲酸:那么酰的定义我不怎么清楚,)? 还有如果是丙酮腈呢, 那羰基会有加成反应吗?谢谢 希望大家给点意见谢谢感谢感谢
回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2008-12-16 23:22:50   编辑 1楼
这个亲核加成上次已经和你说过了,理解起来就是这么理解



-C=0 旁边如何是供电子基 比如-0H -NH2 就不可以 如-C00H -CONH2


如果是-CH2,等吸电子基的话,就可以


回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2008-12-16 23:29:01   编辑 2楼
我再给你把机理彻底说清楚,你只要搞懂了,什么都懂了,翻来覆去问,还是那么回答你..



首先-C=0加成反应是SN加成,难易与NU亲核性有关

也和-C=0化合物结构有关


当-C=0连有供电子基时,原子C+降低,不利于加成,阻碍NU进攻,加成速度缓慢!



其次,如果你的这个化合物是非甲基酮类的话,也很难


因为加成的过程是由SP2杂化三角变成SP3四面体


所以空间位阻,体积比较大的话,加成后会形成立体障碍!


回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2008-12-16 23:31:47   编辑 3楼
最后总结


HCHO CH3CHO C6H5CHO CH3COCH3 C5H8O(环) C6H5COCH3 C6H5COC6H5



由大到小NAHSO3


回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2008-12-16 23:57:52   编辑 4楼
同学,你书没看仔细,好好看看醛酮那篇,看书不是看反应,而是看机理...


最后出道题目巩固下吧

A C6H5CHO B CLC6H4CHO C CH30C6H4CHO 请问以下哪个与HCN反应活性最大?


答案是肯定的,选B,因为-CL吸电子基,懂了吗?


回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2008-12-17 00:00:44   编辑 5楼
下列化合物与CH3CH2CH2MGBR反应活性最大的是

A CH3CH2CHO B CH3CHO C CH3COOH


如果你按照公式选B就错了.虽然与RMGBR反应是亲核加成,可是!

不能思维定势,格利雅首先会与CH2COOH的H反应...


题目在你脑中,而不是书上

祝你成功


回复人:moshengdey, (开心就好) 时间:2009-02-15 23:45:58   编辑 6楼
已经打分了!


得分人:claymore :3,


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