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问题:有机合成机理,理论王小象进
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提问:claymore
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阅读:716
时间:2008-12-26 21:16:30  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

邻苯二酚 HO-C6H4-OH 条件1,HCN/HCL,ALCL3

2,AC2O,KOAC,


3 H3O+加热


得到什么????
回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2008-12-26 22:42:16   编辑 1楼
为什么偶每次都只能一知半解啊?????XIAOYAOYL ADMIN进来解释下!



我第2,3步大约知道,我想到了,肉桂酸的缩合,醛基和乙酸酐在乙酸钾作用下加热,缩合成一个丙烯酸的基团,然后和邻苯二酚的一个羟基分子内脱水,就是产物.......


可是...问题是醛基怎么出来的...之前是-CN啊....问题就是第1步是简单的F-K

反应吗?



回复人:chsxchemis,▲▲▲▲▲ () 时间:2009-01-02 13:00:50   编辑 2楼
机理推断:


回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2009-01-02 16:09:43   编辑 3楼


最后步没看明白,NH怎么变成O的?



回复人:chsxchemis,▲▲▲▲▲ () 时间:2009-01-03 11:05:12   编辑 4楼
水解


回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2009-01-03 11:13:49   编辑 5楼
这个CN水解不是变成COOH吗?


回复人:YANQIN, (我是一名化学专业的大三学生.想与大家一起学习化学.) 时间:2009-01-04 16:44:26   编辑 6楼
应该是这样吧
C=N 氮有孤对电子,H-OH 中H被吸到孤对电子上,而-OH 进攻C 于是C=N双键打开,同样,N 再接受一个H,而C接受二个羟基不稳定,脱水变成醛基


得分人:chsxchemis :3,


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