问题：头孢侧链的问题.
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：xixihaha
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：77%
回复：10
阅读：819
时间：2008-12-31 11:11:44 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

头孢侧链2-氨基噻唑类化合物,一般有Z,E构型,如果我用混合构型做反应的话,会不会只有一个反应,比如,我用侧链酸和特戊酰氯反应,结果发现无论特戊酰氯过量多少,侧链酸总是反应不完,我觉的是不是一个构型能和特戊酰氯反应,一个不行?请赐教.谢谢

回复人：xixihaha,▲ () 时间：2009-01-06 09:11:57 编辑	1楼
特戊酰氯和酸反应，成酯啊。羧基的-OH

回复人：qyl1970,★ (专注于有机合成，接受公斤级化合物定制。) 时间：2009-01-05 21:55:54 编辑	2楼
特戊酰氯与谁反应？与N－O键中的氧反应成酯吗？

回复人：stargazer,▲ () 时间：2009-01-06 15:27:30 编辑	3楼
构型不同可能导致活性不同，看看这个侧链酸附近的基团在不同构型时是否会造成空间位阻或者是否可能形成分子内氢键影响反应。 TLC试着改变一下展开条件应该可以将Z、E构型分开，如果能将原料点的Z、E分开的话就能比较直观地看出是否反应了。实在不行建议用HPLC试试。

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2008-12-31 11:28:25 编辑	4楼
把反应剩下的与原料比对下(TLC)(HPLC).检验下是你所说的E-Z都剩余.还是E/Z单个剩余

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2008-12-31 11:29:34 编辑	5楼
低级酰氯很活泼,容易水解,还是建议减压蒸馏,现作现用

回复人：xixihaha,▲ () 时间：2008-12-31 11:31:07 编辑	6楼
TLC检测原料点总是不消失,但是有新点产生.

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2008-12-31 11:36:24 编辑	7楼
知道呀!是说你剩下的那点东西去分析下.只要是E还是Z 顺反异构，或者Z-、E-构型，通常情况下用HPLC都能够分离出一对峰，即将两个非对映异构体（或者是几何异构体）分开。

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2008-12-31 11:36:44 编辑	8楼
过普通硅胶柱都能将非对映异构体分开

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2008-12-31 11:37:35 编辑	9楼
顺、反异构体也可以用LC-MS，质谱检测

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

5msec