定制各类格氏试剂

问题:有机反应机理百问之六(ADMIN/XIAOYAOYL/MENGNIU/小象/chsxchemis/RSQ1大师们进)
类型:求助 (悬赏分:3分)
提问:claymore
等级:★★★★★
版块:有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉:90%
回复:8
阅读:585
时间:2009-01-04 12:47:37  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

这个我大约也知道点,但是具体机理是什么,请说清楚点
回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2009-01-04 12:50:52   编辑 1楼
条件是HCHO ,(CH3)NH,HCL



我大约知道应该是 首先


(CH3)2NH与H-C=0-H形成 (CH3)2-NH-CH2O-在H+条件下变成 (CH3)2N-CH2-OH2+脱水变成 (CH3)2N-CH2+ 然后直接与CH3COCH3的亚甲基加成.


对吗?



回复人:xixihaha, () 时间:2009-01-04 13:30:00   编辑 2楼
不对,先羟醛缩合,然后迈克尔加成.基础有机课本上有,哎哎.


回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2009-01-04 13:40:06   编辑 3楼
你说的肯定吗?我觉得不是你说的那个 2合1的 反应叫做


ROBINSEN反应 ...他和DARZEN,DICKMEN,REFORMASTKY都是在ETONA的条件下进行的



所以我强烈怀疑你的说法....


而我的机理推断是根据2006年复旦大学机理题


(CH3)2NH在HCHO,NACN,H+条件下变成(CH3)2NHCH2CN的机理....感觉和这个有点象.....


但是和你说的C-家家成差的太远了吧...欢迎大家继续讨论



回复人:xixihaha, () 时间:2009-01-04 14:33:13   编辑 4楼
机理很多都是推测,claymore你认为化学反应一定按照规定的机理走的吗?呵呵
你上面给的加料顺序是碱性条件,先甲醛,然后,(CH3)NH,所以我这么推测,呵呵.


回复人:dageda, () 时间:2009-01-04 15:18:30   编辑 5楼
Mannich 反应
这是合成Mannich碱的经典反应,一般的基础有机化学课本上都有的.
机理下图


回复人:dageda, () 时间:2009-01-04 15:20:18   编辑 6楼
不好意思,是我记错机理了.呵呵.Mannich 反应,一般的机理应该是这样的.


回复人:wuxjem,▲▲▲▲ (不断学习) 时间:2009-01-04 15:41:34   编辑 7楼
我也认为是曼尼赫反应,如果先看到目标化化合物,很显然是个拜特氨基化合物,自然就容易想到曼尼赫反应,而看到反应物组成,活拨氢,甲醛,和胺是其三要素,尤其是仲胺,副产物少。在 有机化学中的人名反应 436-438页,对机理有介绍。一般认为是醛先和胺作用。


回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2009-01-04 15:59:01   编辑 8楼
回答错了没关系的,重在讨论.我之前说的机理就是那个.,..只是我不知道那个叫什么名字机理....现在知道了Mannich!


最近想买把化学人名反应反应的书了.....好好研究下。.非常有用....ADMIN有送吗?


另外请问下,你画图软件是用什么的?给份?????



得分人:dageda :3, wuxjem :2,


问题讨论没有结束...
您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴
用户名:密码:    游客  新用户免费注册
6msec



版权所有 中国化学化工论坛 
可转载本站文章 但请务必注明出处 本站法律顾问 方利律师  
www.ccebbs.com E-Mail:ccebbs00@126.com
Chinese Chemistry and Chemical Engineering BBS