问题：二元酸酯的合成。合成特级大师、有机理论专家、Claymore /其他有机大师，请进！
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：合成小象
等级：★
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：93%
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阅读：809
时间：2009-01-05 11:45:26 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

原料有丁二酸、对羟基苄醇。请赐教反应路线和反应条件。谢谢！
凡回复有用信息者，均得1－3分。谢谢大家发言！大家新年快乐!

回复人：dageda,▲ () 时间：2009-01-07 08:57:06 编辑	1楼
把丁二酸做成钠盐,在DMF,丙酮之类的极性非质子溶剂中和苄氯反应,反应中加点KI催化.如果不溶,可加少量相转移催化剂.

回复人：rqs1,★★★★ (技术提升为己任) 时间：2009-01-06 08:57:31 编辑	2楼
丁二酸酐，甲基磺酸作催化剂，环己烷作脱水剂，效果可能会更好

回复人：xuhongcai,▲ () 时间：2009-01-05 14:54:22 编辑	3楼
丁二酸、对羟基苄醇。对甲苯磺酸催化。高温溶剂如二甲苯等回流脱水可不可以。有可能只能生成单酯，做做看！

回复人：chsxchemis,▲▲▲▲▲ () 时间：2009-01-05 15:32:14 编辑	4楼
或把苄醇换成苄氯（溴），这样与丁二酸盐反应即可。

回复人：dageda,▲ () 时间：2009-01-07 11:10:58 编辑	5楼
用氯化亚砜做苄氯很好做，酸性的。苄氯滴到丁二酸钠溶液，你可以试试。 [该帖子已被dageda在2009-01-07 13:18:45编辑过]

回复人：合成小象,★ (...您看到的是神奇的生命现象，我看到的是规律的有机反应...) 时间：2009-01-07 10:47:37 编辑

6楼

xuhongcai,▲ 丁二酸、对羟基苄醇。对甲苯磺酸催化。高温溶剂如二甲苯等回流脱水可不可以。有可能只能生成单酯，做做看！
再问：做过了。丁二酸原料消失，可是没有分到目标物（单酯或者双酯），好像是生成了酸酐！
chsxchemis,▲▲ /dageda,▲ () :用溴苄，由于对位还有一个羟基，该化合物在碱性条件下自身聚合，得到胶状物！郁闷啊，我试过了。如果保护酚羟基，用苄基保护后，再脱除的时候，酯基也比较容易断裂。

各位高手再帮忙想想？谢谢！（分等回答问题完后一起给，呵呵）
祝大家新年快乐！新想事成！（新的ideal，合成顺利！）

回复人：合成小象,★ (...您看到的是神奇的生命现象，我看到的是规律的有机反应...) 时间：2009-01-07 11:42:10 编辑	7楼
对羟基氯苄滴入碱性溶液，估计要自身反应吧？不过我得考虑试试：）

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-01-08 09:55:15 编辑	8楼
山寨版文献已经发送bjzhchg@sina.com.cn 99%类似.查收

回复人：合成小象,★ (...您看到的是神奇的生命现象，我看到的是规律的有机反应...) 时间：2009-01-14 21:12:37 编辑	9楼
谢谢各位！

得分人：xuhongcai :1, chsxchemis :1, rqs1 :1, dageda :2, claymore :2,

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