定制各类格氏试剂

问题:二元酸酯的合成。合成特级大师、有机理论专家、Claymore /其他有机大师,请进!
类型:求助 (悬赏分:3分)
提问:合成小象
等级:
版块:有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉:94%
回复:10
阅读:801
时间:2009-01-05 11:45:26  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

原料有丁二酸、对羟基苄醇。请赐教反应路线和反应条件。谢谢!
凡回复有用信息者,均得1-3分。谢谢大家发言!大家新年快乐!

回复人:dageda, () 时间:2009-01-07 08:57:06   编辑 1楼
把丁二酸做成钠盐,在DMF,丙酮之类的极性非质子溶剂中和苄氯反应,反应中加点KI催化.如果不溶,可加少量相转移催化剂.


回复人:rqs1,★★★★ (技术提升为己任) 时间:2009-01-06 08:57:31   编辑 2楼
丁二酸酐,甲基磺酸作催化剂,环己烷作脱水剂,效果可能会更好


回复人:xuhongcai, () 时间:2009-01-05 14:54:22   编辑 3楼
丁二酸、对羟基苄醇。对甲苯磺酸催化。高温溶剂如二甲苯等回流脱水可不可以。有可能只能生成单酯,做做看!


回复人:chsxchemis,▲▲▲▲▲ () 时间:2009-01-05 15:32:14   编辑 4楼
或把苄醇换成苄氯(溴),这样与丁二酸盐反应即可。


回复人:dageda, () 时间:2009-01-07 11:10:58   编辑 5楼
用氯化亚砜做苄氯很好做,酸性的。苄氯滴到丁二酸钠溶液,你可以试试。

[该帖子已被dageda在2009-01-07 13:18:45编辑过]


回复人:合成小象, (...您看到的是神奇的生命现象,我看到的是规律的有机反应...) 时间:2009-01-07 10:47:37   编辑 6楼
xuhongcai,▲ 丁二酸、对羟基苄醇。对甲苯磺酸催化。高温溶剂如二甲苯等回流脱水可不可以。有可能只能生成单酯,做做看!
再问:做过了。丁二酸原料消失,可是没有分到目标物(单酯或者双酯),好像是生成了酸酐!
chsxchemis,▲▲ /dageda,▲ () :用溴苄,由于对位还有一个羟基,该化合物在碱性条件下自身聚合,得到胶状物!郁闷啊,我试过了。如果保护酚羟基,用苄基保护后,再脱除的时候,酯基也比较容易断裂。

各位高手再帮忙想想? 谢谢! (分等回答问题完后一起给,呵呵)
祝大家新年快乐!新想事成!(新的ideal,合成顺利!)



回复人:合成小象, (...您看到的是神奇的生命现象,我看到的是规律的有机反应...) 时间:2009-01-07 11:42:10   编辑 7楼
对羟基氯苄滴入碱性溶液,估计要自身反应吧?不过我得考虑试试:)


回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2009-01-08 09:55:15   编辑 8楼
山寨版文献已经发送bjzhchg@sina.com.cn



99%类似.查收


回复人:合成小象, (...您看到的是神奇的生命现象,我看到的是规律的有机反应...) 时间:2009-01-14 21:12:37   编辑 9楼
谢谢各位!


得分人:xuhongcai :1, chsxchemis :1, rqs1 :1, dageda :2, claymore :2,


问题讨论没有结束...
您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴
用户名:密码:    游客  新用户免费注册
9msec



版权所有 中国化学化工论坛 
可转载本站文章 但请务必注明出处 本站法律顾问 方利律师  
www.ccebbs.com E-Mail:ccebbs00@126.com
Chinese Chemistry and Chemical Engineering BBS