问题：有机反应机理百问之十七-十八(ADMIN/XIAOYAOYL/MENGNIU/小象/chsxchemis/RSQ1大师们进)
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提问：claymore
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时间：2009-01-07 11:26:27 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

机理

回复人：ouwei2008,▲ (追求完美是我的天性) 时间：2009-03-19 13:03:02 编辑	1楼
第3题是 D B A C 我老师讲过的虽然D B它们都很活泼但是D 多了两个甲基供电子比B的共轭效应供电子更多

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-01-07 11:29:55 编辑	2楼
这样的频那醇重排机理是否正确....? 不对成的二醇的OH优先被质子化的是否如上图???? 是否与C+的稳定有关?

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-01-07 11:37:31 编辑	3楼
问题三,羟基与HCL/ZnCL2反应活性大小是?

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-01-07 11:38:52 编辑	4楼
苄基型C是第1...那么余下3个那????? B D C A 吗?

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-01-07 11:27:56 编辑	5楼
这个反应条件 HCL是否正确????????? 还是生成别的产物?

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-01-07 11:28:06 编辑	6楼

回复人：stargazer,▲ () 时间：2009-01-07 11:41:11 编辑	7楼
1、2都正确 1、酚羟基不易被取代，一般不与HX反应 2、pinacol重排优先生成较稳定的苄基型碳正离子 [该帖子已被stargazer在2009-01-07 11:42:12编辑过]

回复人：stargazer,▲ () 时间：2009-01-07 11:45:31 编辑	8楼
第三题，醇的亲核取代活性顺序为：烯丙型>叔醇>仲醇>伯醇 BDAC

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-01-07 12:17:33 编辑	9楼
已经打分了！

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-01-11 15:51:42 编辑	10楼
第3题我觉得不对

回复人：chemindole,▲▲▲▲ (爱化学合成就像猫咪看到鱼) 时间：2009-01-11 16:02:09 编辑	11楼
第三题： D比B的碳原子多两个甲基供电子，更容易脱掉羟基。实际数据如下：苯甲醇B能加热到150精馏分离，石化工业过氧化异丙苯法生产苯酚过程中有少量D，精制加热到50~70度就脱水变成a-甲基苯乙烯， D最容易脱羟基

回复人：chemindole,▲▲▲▲ (爱化学合成就像猫咪看到鱼) 时间：2009-01-11 15:41:50 编辑	12楼
这些人误人子弟，这几个问题回答不正确，第一题：会有大量聚合物，苄基正离子和其他苯酚环的缩合产物，除非浓度很稀第二题：由于烯键的共轭，不会生成你要的频那酮产物，产物很复杂，如果烯键边的羟基先掉，烯键会重排，得到端羟基的重拍产物为主第三题：顺序：D - B- A-C 。

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-01-11 16:12:53 编辑	13楼
这个第3题麻烦你再仔细分析下.... 因为ZnCL/HCL条件下.... 是SN取代....不是E1消除所以是不是有问题?????

回复人：chemindole,▲▲▲▲ (爱化学合成就像猫咪看到鱼) 时间：2009-01-11 16:32:54 编辑	14楼
SN取代或E1消除，主要取决于羟基活性。没有ZnCl2，单独HCl也会快速掉羟基，zncl2只对难掉羟基的伯醇和仲醇有效，对叔醇和苯甲醇效果不大

回复人：stargazer,▲ () 时间：2009-01-12 16:39:32 编辑	15楼
受教。

得分人：stargazer :2,

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