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问题：一个反应事例的疑问
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：hichemcz40
等级：▲▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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回复：4
阅读：788
时间：2009-01-07 15:00:42 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

用邻苯二酚作原料，三氯化铝催化，作烷基化或酰化反应，二酚与三氯化铝会是这样的反应啊？哪位大侠指教指教！

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-01-07 15:32:59 编辑

1楼

苯酚也容易发生傅 - 克酰基化和烷基化反应。但是，酚羟基要三氯化铝作用形成铝盐，因此需要用较多的三氯化铝来催化反应，得到对和邻酰基苯酚。邻酰基酚中酚羟基的氢与酰基氧原子之间可以形成氢键，这使它在非极性溶液中的溶解度较大，利用该特性采用重结晶的方法能分离这个异构体。
傅 - 克反应需要以硝基苯或二硫化碳为溶剂，若以三氟化硼为催化剂，酚和羧酸也能直接反应得到酰基代酚。

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-01-07 15:36:25 编辑	2楼
另外,由于酰基是间位取代基,所以一般进入苯环后,活性降低,反应停止,一般不会形成多元取代物...这个是和F-K的烷基化不同的... 同时反应的时候由于ALCL3会与反应络合,要用H+处理..因此ALCL3要过量

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-01-07 15:42:22 编辑	3楼
最后，酚的芳环带容易发生弗里斯重排,在ALCL3作用下25度迁移至羟基对位,165度迁移至羟基邻位但是产物可以用邻对位性质蒸出

回复人：hichemcz40,▲▲ (认真做人、踏实做事！) 时间：2009-01-23 22:03:26 编辑	4楼
谢谢，帮助很大！

得分人：claymore :3,

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