问题：2-(2-氯乙氧基）乙酸酯
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提问：pingyamin
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时间：2009-02-05 16:06:17 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

二氯亚砜是酯交换催化剂机理是什么？

附件：QQ截图未命名.rar (下载一次扣除可用分1分。附件提供人得到0.5分)

回复人：pingyamin,▲▲ (Go Ahead!!) 时间：2009-02-05 16:10:07 编辑	1楼

回复人：pingyamin,▲▲ (Go Ahead!!) 时间：2009-02-05 16:13:16 编辑	2楼
没产品…… 原因分析如下 : 1.产品水解了 2.原料1，4-二氧六环-二酮发生聚合请高手指教

回复人：xiaoyaolcl,★★★★★ (由于爱好,所以从事) 时间：2009-02-05 16:28:18 编辑	3楼
类似的反应很多,可以看成内酯开环一端被氯代,另一端成酰氯,然后和醇反应成新的酯.你也可以试着分步进行,应该没问题的.

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-02-05 16:46:14 编辑	4楼
内酯醚开环，形成羟基酸。。。。然后。。。羧基成酯。。。。羟基被氯取代。。。。机理你知道的。。。不画图了

回复人：pingyamin,▲▲ (Go Ahead!!) 时间：2009-02-05 21:35:22 编辑	5楼
可是为很么没有产品啊

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-02-05 21:46:22 编辑	6楼
我觉得应该分开做....先醇解......再加SOCL2.... 放一起,一步法真的假的?

回复人：pingyamin,▲▲ (Go Ahead!!) 时间：2009-02-05 22:13:24 编辑

7楼

有两种看法：
1.氯化亚砜首先与醇反应生成的氯化氢，催化了2-氧代-1，4- 二氧六环与氯化亚砜的开环反应，生成了2-(2-氯乙氧基)己酰氯；它进一步发生醇解反应，而生成2-(2-氯乙氧基)乙酸酯．酯的生成破坏了2-氧代-1，4-二氧六环与2-(2-氯乙氧基)乙酰氯的平衡反应，使氯化亚砜与2-氧代-1，4- 二氧六环的开环反应继续进行
2.按照claymore的看法先醇解
明天去试试claymore的办法又要被熏了

回复人：pingyamin,▲▲ (Go Ahead!!) 时间：2009-02-05 22:14:01 编辑	8楼
已经打分了！

回复人：xiaoyaolcl,★★★★★ (由于爱好,所以从事) 时间：2009-02-06 12:01:29 编辑	9楼
1的可能性比较大,先氯代.我做过好多r-丁内酯的反应都是先开环/氯代或溴代,然后进行下一步反应的.

回复人：pingyamin,▲▲ (Go Ahead!!) 时间：2009-02-06 12:47:45 编辑	10楼
恩那我把两种方法都做一下试试比较一下

回复人：pingyamin,▲▲ (Go Ahead!!) 时间：2009-02-06 13:29:03 编辑	11楼
xiaoyaolcl 前辈有没有类似的文献可以发给我吗我想作个参考 pingyamin@hotmail.com 谢谢

回复人：xiaoyaolcl,★★★★★ (由于爱好,所以从事) 时间：2009-02-06 14:09:41 编辑	12楼
有个r-丁内酯开环的反应是溴代的,可以参考.我找一下,然后发你邮箱

得分人：xiaoyaolcl :3, claymore :3,

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