问题：具有手性有机化合物消旋
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版块：药物化学(jaywoo,合成小象,)
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时间：2009-02-06 20:35:50 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

请问各位大虾:;具有手性有机化合物,一般容易发生消旋化吗?在什么条件下容易发生消旋?感谢.

回复人：山里布衣,▲ (制药工人) 时间：2009-03-31 21:08:23 编辑	1楼
我也碰到一个同样的问题：用L-乳酸作为原料，先用醋酐保护羟基，然后用氯化亚砜酰氯化，所得到的酰氯的比旋度很不稳定，搞得焦头烂额，请教各位大侠是为什么？

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-02-06 22:10:54 编辑	2楼
如果是氨基酸类的,可以把其溶解在酸性有机溶剂,用酸酐酰化

回复人：合成小象,★ (...您看到的是神奇的生命现象，我看到的是规律的有机反应...) 时间：2009-02-08 17:42:29 编辑	3楼
避免温度过高、避免接触强酸、强碱。

回复人：chemwu70,★ (共同进步) 时间：2009-03-18 19:47:26 编辑	4楼
具体结构具体分析

回复人：yangcomboy,▲▲▲ (有机合成工程师) 时间：2009-03-30 10:10:09 编辑	5楼
与强极物质接触或酸碱，或低温状态。

回复人：hui810912,▲ (xx) 时间：2009-04-06 13:57:33 编辑	6楼
希望朋友谁有相关资料和书籍，方法希望可以分享我的邮箱：hui810912@163.com。谢谢朋友了。

回复人：78722220,▲ (化工) 时间：2010-07-19 19:55:08 编辑	7楼
请教各位大侠：消旋的理论基础是什么？

回复人：wangxuebin,▲ (爱问) 时间：2010-07-20 07:02:51 编辑

8楼

和反应的机理有关，比如脂肪族卤代物（三级碳上的卤代物）的亲核取代反应，易进行SN1亲核取代反应，因为它是先解离生成碳正离子，生成的碳正离子化合物为平面结构，平面是碳正离子的3个SP2杂化轨道和其他基团或原子成键，和平面垂直的是空P轨道，亲核试剂容易从平面的两侧分别进攻，结果就形成外消旋的混合物。

回复人：wangxuebin,▲ (爱问) 时间：2010-07-20 07:07:17 编辑	9楼
SN2反应易得到相反旋光的产物。因为亲核试剂是从碳卤键的背面进攻的，因此会得到相反旋光的产物。

回复人：wangxuebin,▲ (爱问) 时间：2010-08-04 08:30:58 编辑	10楼
反应的立体选择

回复人：highup,▲ (想更多学习化学) 时间：2010-08-16 12:15:56 编辑	11楼
在强酸强碱，高温条件容易发生。但是其实一般来说只要时间不是很长，应该不会发生。你可以通过查找该中间体的旋光标准值，测定自己产品的旋光值来比对。是否发生了消旋。

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