问题：什么样的酰氯遇水稳定？
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：合成小象
等级：★
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时间：2009-02-10 13:56:32 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

前段时间看了一个同样的帖子，有讨论。
（链接http://www.ccebbs.com/bbs/dispq.php?lid=404763）
我总结了一下，大约得到如下结论（不一定正确），期待大家进一步探讨！
稳定性：
化合物 1 > 2 (原因：Cl吸电子效应）
化合物 3 > 4 (原因：Cl吸电子效应）
化合物 5 > 6 (原因：Cl吸电子效应）
化合物 6 > 8 (原因：Cl吸电子效应）
另外：化合物5稳定，化合物7不稳定（因为阿法位置有氢）。

回复人：screwing,▲▲ (成于细，知重急。) 时间：2009-02-11 08:39:38 编辑

1楼

化合物 6 > 8 (原因：Cl吸电子效应）我保持怀疑态度,能否讲解一下机理?
对于稳定性我是这样理解的,也不知道是否正确.
COCl这种结构的稳定性一个是Cl离去的活性,一个是C正性的大小。凡是能加强Cl离去的溶剂或者结构环境此化合物稳定性降低；凡是有利于增强加强C正性的基团会有利于亲核试剂如-OH、-NH2等的进攻而稳定性降低。
我这样理解也不知道是否正确。大家多多发言吗。我也正好学习学习。

回复人：screwing,▲▲ (成于细，知重急。) 时间：2009-02-12 11:08:50 编辑	2楼

回复人：合成小象,★ (...您看到的是神奇的生命现象，我看到的是规律的有机反应...) 时间：2009-02-10 14:00:26 编辑	3楼

回复人：xixihaha,▲ () 时间：2009-02-10 14:27:53 编辑	4楼
酰氯水解,也是亲核反应,可以根据亲核反应机理判断吧.

回复人：chsxchemis,▲▲▲▲▲ () 时间：2009-02-10 18:49:50 编辑	5楼
大致极性越小、与水接触越难、遇水越稳定吧！

回复人：合成小象,★ (...您看到的是神奇的生命现象，我看到的是规律的有机反应...) 时间：2009-02-10 21:27:55 编辑	6楼
2楼：你判断一下，告诉我们啊！多谢！ 3楼：但是化合物5比较稳定（我试验过），但是化合物7不稳定（极性小于化合物5）。同样感谢！再讨论啊！

回复人：chsxchemis,▲▲▲▲▲ () 时间：2009-02-11 00:06:06 编辑	7楼
讨论：具体一些，稳定性与多种因素相关，比如COCl相邻基团的疏水性、空间位阻（水解应该经历一个四面体过程）等，这些因素影响与水作用的难易程度。依次应该能判断化合物5与7的水解稳定性差异吧？

回复人：screwing,▲▲ (成于细，知重急。) 时间：2009-02-11 08:48:31 编辑	8楼
大家好,我还要提醒大家一下,此处只是讨论COCl这个基团的稳定性,不关联其它基团不稳定导致其中产品不稳定. 还有我想问大家一下2、4那个的COCl稳定？？

回复人：大荣,▲▲▲ (低价、污染。精细化工的路在何方？) 时间：2009-02-11 17:09:05 编辑	9楼
我认为芳香的肯定比脂肪的稳定

回复人：合成小象,★ (...您看到的是神奇的生命现象，我看到的是规律的有机反应...) 时间：2009-02-12 20:26:18 编辑	10楼
已经打分了！

回复人：合成小象,★ (...您看到的是神奇的生命现象，我看到的是规律的有机反应...) 时间：2009-02-12 20:26:49 编辑	11楼
确切答案比较少啊。

回复人：screwing,▲▲ (成于细，知重急。) 时间：2009-02-13 13:00:01 编辑	12楼
切,没意思

回复人：合成小象,★ (...您看到的是神奇的生命现象，我看到的是规律的有机反应...) 时间：2009-02-17 21:33:51 编辑	13楼
12楼，你说点有意思的啊。大家洗耳恭听！我们正要学习呢。

得分人：xixihaha :1, chsxchemis :1, screwing :1, 大荣 :2,

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