问题：2,6-二溴对氨基苯酚的制备
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提问：lingyl
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时间：2009-02-18 09:20:49 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

可以用对氨基苯酚在硫酸水溶液里，滴加溴吗？有人见过吗?

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-02-18 10:51:42 编辑	1楼
请你搞清楚一点根据定位效应 NH2的能力大与OH 所以第3个取代基进入苯环的位置是由NH2决定的也就是说对氨基苯酚上溴的位置不是2，6位！而应该是3，5位！这是由取代基决定的！是根本问题！

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-02-18 10:48:06 编辑	2楼
不行的,请先掌握下基础知识 [该帖子已被claymore在2009-02-18 11:00:28编辑过]

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-02-18 10:58:10 编辑	3楼
2,6-二溴对氨基苯酚的合成路线可以从对硝基苯酚路线出发因为硝基（间位），羟基（邻，对位）的存在， Br进入苯环的位置是2，6位置。。。。然后再进行还原成NH2即可！

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-02-18 10:59:25 编辑	4楼
还原用SNCL2,HCL，70度，反应7小时 Br化很简单，就和你说的那样。醋酸条件滴加BR2即可！

回复人：lingyl,▲ () 时间：2009-02-18 10:59:40 编辑	5楼
那硫酸可不可以先和氨基反应生成铵盐啊？

回复人：xiaoyaolcl,★★★★★ (由于爱好,所以从事) 时间：2009-02-18 11:15:09 编辑	6楼
酸和氨基成盐是一定的

回复人：lingyl,▲ () 时间：2009-02-18 11:25:03 编辑	7楼
钠成盐之后能把溴定位在2，6位吗？

回复人：xuhuadong,▲▲ (永远求知) 时间：2009-02-18 11:51:01 编辑	8楼
1，可由对硝基苯酚为原料,ref:du 2，对氨基苯酚为原料，先将氨基用乙酰基保护；ref:wo2005/3100 A2(2005/011/13

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-02-18 11:52:06 编辑	9楼
哇塞。。。成盐溴化法？新工艺啊！厉害！顶一个先！高手说的我们都看不懂那~嗨鄙视自己太失败了。。。呵呵 [该帖子已被claymore在2009-02-18 11:53:13编辑过]

回复人：lingyl,▲ () 时间：2009-02-18 12:23:08 编辑	10楼
其实这也不是我的想法啊，是别人让我这样做的啊，我也觉得成盐好像没有用啊

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-02-18 13:50:37 编辑	11楼
应该把盐塞那人嘴巴里

回复人：lingyl,▲ () 时间：2009-04-08 13:28:24 编辑	12楼
已经打分了！

得分人：claymore :1, xiaoyaolcl :1, xuhuadong :1,

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