问题：Me-Ar-CH2Br 苯环上的溴甲基转化为羧基
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：东方未明
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时间：2009-02-21 13:33:55 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

这么一个结构：Me-Ar-CH2Br
其中Ar是个吸电子基取代的苯环
请问有没有办法把上面的溴甲基转化成羧基、同时甲基不受影响？

回复人：ghfchem,★ (天台山水) 时间：2009-02-21 20:36:35 编辑	1楼
最好还是水解成醇，在用高锰酸钾或啥发的氧化为妙

回复人：合成小象,★ (...您看到的是神奇的生命现象，我看到的是规律的有机反应...) 时间：2009-02-21 16:50:06 编辑	2楼
先水解得到苄基醇，再氧化，OK!

回复人：chemwu70,★ (共同进步) 时间：2009-02-21 19:02:21 编辑	3楼
先变成苯甲醛,再氧化

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-02-21 18:00:22 编辑	4楼
用NAIO4/H2SO4体系可以只氧化CH2BR让CH3不受影响，反应12小时，95度

回复人：东方未明,▲▲▲ (青山之花不再怒放) 时间：2009-02-22 09:16:44 编辑	5楼
谢谢

得分人：合成小象 :1, claymore :1, chemwu70 :1, ghfchem :1,

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