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问题:二苯甲烷中的亚甲基能否进行亚硝化?
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提问:moshengdey
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时间:2009-03-02 21:14:17  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

二苯甲烷中的亚甲基能否进行亚硝化?

二苯甲烷中连接两个苯的亚甲基能不能与亚硝基硫酸反应?

(我刚看了一篇文献,文献说乙酸锰催化环己烷与亚硝基硫酸液相亚硝化)

我觉得二苯甲烷中的亚甲基活性应该也行吧?请各位赐教!!谢谢!
回复人:moshengdey, (开心就好) 时间:2009-03-02 21:14:28   编辑 1楼



回复人:moshengdey, (开心就好) 时间:2009-03-02 21:36:23   编辑 2楼
自己顶一下,哪位大哥给讲讲?????


回复人:shennt,▲▲ (从事有机合成工作) 时间:2009-03-02 22:26:37   编辑 3楼
应该可以的吧,为什么不用二苯甲酮去做?相关文献没查过,


回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2009-03-02 22:39:42   编辑 4楼
二苯甲酮就是氧化过去的


回复人:moshengdey, (开心就好) 时间:2009-03-02 23:35:42   编辑 5楼
claymore哥 我的意思是亚硝化!


回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2009-03-03 00:01:45   编辑 6楼
人家做的和你做的2码事情,二苯甲烷与HNO3只能到二苯甲酮


乙酸锰催化环己烷与亚硝基硫酸液相亚硝化


回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2009-03-03 00:06:03   编辑 7楼
他们的意思是 ,原来产物是要通过 2步法,即,还要与硫酸发生beckman重排


现在用NOHSO4就可以一步法.合成....


回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2009-03-03 00:12:17   编辑 8楼
强共轭的给电子基团的存在,增强了芳环的亲核能力,所以HONO可以发生亲电取代....



你要的是亲电取代.!那个亚甲基和这个亚硝化有什么联系吗?


回复人:moshengdey, (开心就好) 时间:2009-03-03 00:21:18   编辑 9楼
你说的意思我明白!环己烷的那个反应我看了!我的意思是能不能参考一下这个反应!

我觉得亚甲基的活性大,能不能用亚硝基硫酸进行亚硝化 从而制备二苯酮肟?



回复人:moshengdey, (开心就好) 时间:2009-03-03 00:27:31   编辑 10楼
二苯甲酮肟

二苯甲酮与盐酸羟胺来制备二苯甲酮肟

我想参考上边的反应,用二苯甲烷来直接制备二苯甲酮肟,这样省钱啊!呵呵!个人的愚见啊 呵呵 见笑的!!!!



回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2009-03-03 00:31:58   编辑 11楼
我觉得在饶圈子哦...你说的这个文献偶米看见过..还米查..



不过二苯酮肟 ,你用二苯甲烷与硝酸反应合成二苯酮,再与羟胺反应.

可以得到。..但是得到后告诉你个不幸的消息....


你再BECKMAN重排的话..是,N-苯甲酰苯胺...跟你要的NO取代的...不一样~~~


回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2009-03-03 00:36:02   编辑 12楼
二苯甲烷来直接制备二苯甲酮肟 我去查查看,...有米有用那个方法的...


不过我怕噩耗是直接变成N-苯甲酰苯胺 不知道这个是你要的结果不


回复人:moshengdey, (开心就好) 时间:2009-03-03 00:45:00   编辑 13楼
二苯甲烷可以不经过二苯甲酮来制备二苯甲酮肟吗?

二苯甲酮与盐酸羟胺来制备二苯甲酮肟

我想参考上边的反应,用二苯甲烷来直接制备二苯甲酮肟!!!

亚硝基是可以转化为肟盐酸盐的!!



回复人:moshengdey, (开心就好) 时间:2009-03-03 00:59:45   编辑 14楼
claymore大哥不好意思啊呵呵 我没说清楚!

环己烷液相亚硝化,我以为这个反应可能有个中间态!亚硝基环己烷在酸状态下可以转化为环己酮肟,在转化为己内酰胺!

所以呢 我就以为二苯甲烷可以与亚硝基硫酸反应生成二苯甲酮肟!呵呵!



回复人:moshengdey, (开心就好) 时间:2009-03-03 01:00:40   编辑 15楼
已经打分了!


回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2009-03-03 08:39:01   编辑 16楼
不行的吧!都是酮再到酮肟


得分人:shennt :1, claymore :3,


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