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问题：反应中怎样保护羟基
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提问：sunxijun
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版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读：1367
时间：2009-03-14 09:32:19 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

反应物中有羟基和氨基，用酰氯制备酰胺，但之前必须将羟基保护起来，否则就优先和羟基反应了，请问有什么方法保护并反应结束去保护？

回复人：lyhlsq,▲ (本人想学好化工) 时间：2009-04-15 20:45:33 编辑	1楼
脂基保护或者用缩醛保护

回复人：山里布衣,▲ (制药工人) 时间：2009-04-15 20:23:32 编辑	2楼
先用乙酸酐与羟基酯化反应保护羟基(需加DMAP或吡啶作催化剂)，再进行氨基的酰氯化反应，最后水解去乙酰基。 [该帖子已被山里布衣在2009-04-15 20:24:58编辑过]

回复人：suntriones,▲ (有机合成初学者) 时间：2009-04-06 15:12:57 编辑	3楼
可以做成酯保护吧

回复人：xiaoyaolcl,★★★★★ (由于爱好,所以从事) 时间：2009-04-06 16:39:23 编辑	4楼
这是个竞争反应，氨基优先！用什么酰氯保护都是先和氨基反应！所以用酰氯保护是不行的！直接反应是可行的，酯可以在温和的环境下水解掉。

回复人：shennt,▲▲ (从事有机合成工作) 时间：2009-03-14 11:41:58 编辑	5楼
胺基是什么胺基?一般酰氯都是先个胺基反应的呀,如果还不可以,就多加酰氯,两个都反应掉,然后氢氧化锂,水解酯基,步数是一样的,感觉这样比较简单

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-14 10:06:08 编辑	6楼
羟基的话,可以用特戊酰氯保护

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-14 10:07:58 编辑	7楼
再送一本宝典级圣物--官能团保护 Protective Groups in Organic Synthesis (Third Edition).rar http://www.brsbox.com/filebox/down/fc/01b402899b5b637980e6ec2aff6426f8

回复人：yanxiao430,▲▲ (参与讨论，吸取营养) 时间：2009-04-04 22:35:08 编辑	8楼
硫酸二甲酯对羟基甲基化

回复人：yangcomboy,▲▲▲ (有机合成工程师) 时间：2009-04-05 19:26:12 编辑	9楼
氯甲酸酯或上苄基

回复人：chemwu70,★ (共同进步) 时间：2009-04-05 19:46:45 编辑	10楼
有时不必保护羟基,选择优先氨基反应

回复人：qdlct2002,▲▲▲▲ (澳大利亚--我的梦想家园！) 时间：2009-04-16 13:39:43 编辑	11楼
支持8楼，说的对

回复人：sunxijun,▲ (功能高分子) 时间：2009-05-28 16:43:45 编辑	12楼
不，怎么会是-NH2优先呢，应该是-OH优先，先生成酯基，然后才与氨基反应。

回复人：tangyuan,▲ (初学合成的小女孩) 时间：2009-05-29 14:18:58 编辑	13楼
我现在也在做羟基的保护，我用的是苄氯。

回复人：合成小象,★ (...您看到的是神奇的生命现象，我看到的是规律的有机反应...) 时间：2009-05-29 14:31:13 编辑

14楼

引用8楼的建议：
这是个竞争反应，氨基优先！
用什么酰氯保护都是先和氨基反应！所以用酰氯保护是不行的！
直接反应是可行的，酯可以在温和的环境下水解掉。

我的发言：完全赞同。
可以控制反应摩尔比，优先反应氨基。如果醇大量参与了反应，就再用NaOH水解。再者，如果是酚羟基，那就用氯苄保护。催化氢化脱除。

回复人：啊猫,▲ (踏上这条路的啊猫) 时间：2009-05-29 16:29:39 编辑	15楼
尝试调整反应顺序先保护氨基（选择性保护方法较多），进行羟基的反应再解保护，做酰胺注意，前提是羟基上的反应不会解下氨基上的保护团

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