问题：二甲胺与环氧氯丙烷反应
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：coolmax
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：100%
回复：7
阅读：2024
时间：2009-03-25 17:27:02 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

如果是酸催化，得到一个N,N-二甲基-3-氯-2-羟基丙胺。
怎么保证是在酸性条件下？加入酸，不是跟二甲胺反应生成盐了吗？
另外反应温度和反应时间？

回复人：coolmax,▲ (工作需要) 时间：2009-03-26 11:08:04 编辑	1楼
已经打分了！

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-26 11:07:15 编辑	2楼
已经打分了！

回复人：zhujieming,▲▲▲▲▲ (sioc) 时间：2009-03-25 22:57:03 编辑	3楼
环氧开环在酸碱条件下是有区别的，机理都不一样。酸性开环经过碳正离子中间体，倾向于生成碳正离子稳定的产物,Sn1机理碱性是选择位阻小的一端进攻，Sn2机理

回复人：coolmax,▲ (工作需要) 时间：2009-03-26 10:51:10 编辑

4楼

感谢楼上的几位给予的解释。
这是网上找的：

如果是酸催化，则进攻1号位，得到一个N,N-二甲基-3-氯-2-羟基丙胺
如果是碱催化，则进攻2号位，得到N,N-二甲基-3-氯-1-羟基丙胺
二甲胺是一个亲核试剂。对于酸催化时，氢离子先加到氧原子上，且氧原子与1号碳原子分离带走电子。使1号碳原子带正电荷。二甲胺进攻1号碳原子。结合好后，N原子上的H+离去。得到产物。碱催化时。二甲胺直接先进攻2号碳原子。然后环氧氯丙烷开环。氧原子到1号碳上，且N原子上的H+转移到氧原子上。

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-25 20:25:53 编辑	5楼
这个和成盐没有关系..主要是环氧化物的亲核加成!

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-25 20:28:51 编辑	6楼
酸催化是因为亲核试剂的亲核能力不足,需要用酸催化,让O质子化,削弱C-O键! 但是亲核试剂进攻的是取代基多的位置碱催化,进攻取代基少的位置. N,N-二甲基-3-氯-2-羟基丙胺是在碱催化的开环,....你说是酸..质疑!

回复人：308814765,▲ (研发主管) 时间：2010-07-23 10:54:02 编辑	7楼

得分人：claymore :1, zhujieming :1,

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

6msec