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问题：chsxchemis老师说机理~
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：claymore
等级：★★★★★
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读：965
时间：2009-03-28 09:22:28 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

你给2篇文献,我上传你,你看看那个重排是不是 favorskii 重排?

并且画机理!赐教!

http://www.brsbox.com/filebox/down/fc/1bcd9a43a718bc5a420a3c8466d20d31

http://www.brsbox.com/filebox/down/fc/173655159a0ee30937b234798ea0ca15

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-28 10:30:35 编辑	1楼
老师怎么还不进来?

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-28 10:41:20 编辑	2楼

回复人：zhujieming,▲▲▲▲▲ (sioc) 时间：2009-03-28 16:25:07 编辑	3楼
这个反应不是favorskii重排。金属离子（其它的金属离子也可以）活化X，芳环迁移把X顶掉，生成OOC+，碳正离子迁移生成酯，然后通过新迁移的碳正离子活化X，使得反应延续。

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-28 17:46:35 编辑	4楼
那这个又怎么解释?

回复人：zhujieming,▲▲▲▲▲ (sioc) 时间：2009-03-28 17:54:59 编辑

5楼

favorskii重排是通过碱拔aH再进攻羰基另一面所连接的卤素，然后再重排
碳负离子过程

而这个重排，是芳基迁移，和卤素离去是一个协同过程。所以明显不是favorskii重排。

不要迷信文献，文献也可以不对的。当然我也有可能说错的

再说，反应名字是次要的，重要的是要理解中间的历程，即机理

[该帖子已被zhujieming在2009-03-28 17:56:45编辑过]

回复人：chsxchemis,▲▲▲▲▲ () 时间：2009-03-28 18:05:51 编辑	6楼
希望能下到这篇可能是关于重拍排的原始文献： Giordano C , Castaldi G, Uggeri F. Synthesis of α - arylpropanic acids via 1,2 aryl shift [J]. Angew Chem,1984,96(6):419 麻烦Claymore 找一下.

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-28 18:06:10 编辑	7楼
虽然我赞同你的想法,但是请画机理吧?想了一上午了!我也搞不懂为什么药物合成反应260页插了这个,是什么意思.和前面的机理连不上...

回复人：zhujieming,▲▲▲▲▲ (sioc) 时间：2009-03-28 18:12:33 编辑	8楼

回复人：zhujieming,▲▲▲▲▲ (sioc) 时间：2009-03-28 18:14:04 编辑	9楼
这是锌是催化量的过程，如果金属加当量最后一步就稍微有些不一样

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-28 18:22:56 编辑	10楼
德国应用化学的期刊都不对,是23卷,哪里来的96卷!

回复人：chsxchemis,▲▲▲▲▲ () 时间：2009-03-28 18:32:19 编辑	11楼
昨天以为已经解决，也就没有贴上。没看到下面文献前同意为正离子过程，还要画吗？ Anyway, please search the key words or title: Synthesis of α - arylpropanic acids via 1,2 aryl shift in Angew Chem.

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-28 18:36:17 编辑	12楼
http://www.brsbox.com/filebox/down/fc/f8ad01912a7dddedbbd747145ee49f99

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-28 18:36:43 编辑	13楼
贴上!想看你的赐教!

回复人：chsxchemis,▲▲▲▲▲ () 时间：2009-03-28 18:48:22 编辑	14楼
对文献上的解释还满意吗！

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-28 18:53:23 编辑	15楼
基本满意,麻烦你再画次,确认下

回复人：chsxchemis,▲▲▲▲▲ () 时间：2009-03-28 18:53:41 编辑	16楼
Claymore 拿文献的确神速，佩服！

回复人：chsxchemis,▲▲▲▲▲ () 时间：2009-03-28 18:55:51 编辑	17楼
why why so?

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-28 18:57:25 编辑	18楼
快画机理,让我最后确定下!

回复人：chsxchemis,▲▲▲▲▲ () 时间：2009-03-28 19:57:53 编辑	19楼
比葫芦画瓢啦！

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-28 20:32:34 编辑	20楼
chsxchemis,favorskii重排我前面没说错吧!

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-28 20:50:09 编辑	21楼
这个真的和favorskii重排很像,zhu老师欢迎继续探讨~

回复人：zhujieming,▲▲▲▲▲ (sioc) 时间：2009-03-29 14:44:08 编辑	22楼
呃，我不是老师，只是学生，大家互相探讨一下最后一步chsxchemis画的比较合理一些

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-29 14:49:49 编辑	23楼
三人行必有我师焉

回复人：xfg1017,▲▲▲▲ (社会主义好) 时间：2009-05-11 19:12:06 编辑	24楼
受教了

得分人：zhujieming :2, chsxchemis :3,

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