问题：碳正离子稳定性
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提问：claymore
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时间：2009-03-29 00:55:54 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

排序~

回复人：zhujieming,▲▲▲▲▲ (sioc) 时间：2009-03-30 17:31:26 编辑	1楼

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-29 00:58:22 编辑	2楼
从强到弱3 4 2 1 吗 ?

回复人：chsxchemis,▲▲▲▲▲ () 时间：2009-03-29 07:59:09 编辑	3楼
认为稳定性：3 > or = 2 > 4 > 1 除了超共轭还要考虑环张力。

回复人：合成小象,★ (...您看到的是神奇的生命现象，我看到的是规律的有机反应...) 时间：2009-03-29 09:19:25 编辑

4楼

碳正离子的稳定性大约考虑以下三个因素：
（1）磁场效应，即通常说的诱导效应。与碳正离子相连的基团的供电荷能力，烷基取代基越多，越稳定；
（2）超共轭效应，碳正离子与相邻碳原子上的其他原子（通常是氢）的共轭效应；
（3）立体效应，碳正离子形成时，中心碳原子由SP3杂化变成Sp2杂化，妨碍键角由109度变成120度的因素，都是不稳定因素。

依据上述个人总结理论，我认为稳定性排列如下： 2 > 3 > 4 > 1

[该帖子已被合成小象在2009-03-29 09:21:06编辑过]

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-29 12:38:43 编辑	5楼
3最稳定，1最不稳定，我能同意，主要2和4，能形成平面碳正离子的最稳定！刚性越大，越不稳定~，大家继续讨论下~

回复人：合成小象,★ (...您看到的是神奇的生命现象，我看到的是规律的有机反应...) 时间：2009-03-29 12:56:20 编辑	6楼
2 > 3 > 4 > 1 这是标准答案，不容怀疑。

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-29 13:44:16 编辑	7楼
为什么1-金刚烷基最稳定？

回复人：zhujieming,▲▲▲▲▲ (sioc) 时间：2009-03-29 14:39:57 编辑	8楼
我想应该是1，3，4，2 2，3，4的正离子都在桥头碳上，刚性结构，无法超共轭，尤其是2

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-29 14:51:36 编辑	9楼
问题就出在这里，现在有点觉得小象说的是对的了，zhu同学请看

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-29 14:54:09 编辑	10楼
3，4是桥头碳，但是4肯定成不了120度~，4应该最小

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-29 14:55:09 编辑	11楼
另外再看下这个，这个顺序又是如何那？

回复人：zhujieming,▲▲▲▲▲ (sioc) 时间：2009-03-29 14:58:21 编辑	12楼
11楼的应该是1，3，2

回复人：zhujieming,▲▲▲▲▲ (sioc) 时间：2009-03-29 15:03:32 编辑	13楼
2,3,4都不能共平面

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-29 16:47:58 编辑	14楼
为什么不是1 2 3

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-29 20:10:53 编辑	15楼
头晕死了,再看如下2个C+稳定性如何看分子的刚性怎么判断它到底刚不刚!

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-29 20:15:18 编辑	16楼

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-29 20:17:14 编辑	17楼

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-29 20:19:58 编辑	18楼
外行,zhu同学,小象哥哥,另外点名chsxchemis把所有的全部说下顺序稳定性,要说理由的,最好是分析每个具体的..不要说一大堆场效应,诱导效应,超共扼等书上都知道的定义围绕刚性结构增大阻碍平面型C+离子生成说最好~ chsxchemis重点分析!

回复人：chsxchemis,▲▲▲▲▲ () 时间：2009-03-29 21:39:38 编辑	19楼
由9楼的数据，所比较的碳离子稳定性与对应溴化物的能量高度相关（自由能），即与环张力、构象稳定性相关。溴化物稳定则对应的正碳离子也稳定。金刚烷的每一个六圆环均为椅式，较船式构象稳定。依此则 2 > or = 3 > 1 > 4 17楼：1 > 2 > 3 18楼 2 > 1 > 3 环外正离子不受环的约束。

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-30 09:08:52 编辑	20楼
11楼答案那？

回复人：chsxchemis,▲▲▲▲▲ () 时间：2009-03-30 10:00:29 编辑	21楼
11楼: 1 > 2 > 3

回复人：zhujieming,▲▲▲▲▲ (sioc) 时间：2009-03-30 10:49:50 编辑	22楼
碳正离子的稳定性不能单看取代基团的多少。在刚性结构中，旁边的基团不能有效的与碳正离子共平面，就是说正离子的P空轨道不能和旁边基团的P轨道相重叠，相当于没有共轭。角度离180度越远，轨道重叠越小，越不稳定。

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-03-30 11:42:42 编辑	23楼
希望可以根据题目分析，太理论的东西，书上可以复制一大堆，关键还是如何应用的问题。

回复人：cz032628,▲ (一个有远大抱负的大学生！) 时间：2009-12-12 18:29:07 编辑	24楼
我觉得有点儿问题,难道生成碳正离子就必须变成sp2杂化吗?难道对于环也适用吗?特别是金刚烷,本来无张力的,非要弄出张力来,我有点怀疑理论的适用范围。请高手解答。

得分人：chsxchemis :3, 合成小象 :2, 外行 :1, zhujieming :2,

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