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问题：制芳基硼酸得到的大极性副产物
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：东方未明
等级：▲▲▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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回复：8
阅读：926
时间：2009-04-07 12:25:57 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

制备少量2-噻吩硼酸，不管用2-溴噻吩/格氏还是噻吩/丁基锂的方法，最后盐酸水解后都有明显的紫外信号存在于水相（基本不呆在有机相），而且极性很大，50%的EA/PE爬板连动都不动，也不知道里面有几个点。
制备类似的芳基硼酸也发现类似现象，而且反应中除了产品和很少量没反应的原料外基本上就是它了，很可能是制约收率的首要因素。
可能是什么副反应呢？

回复人：东方未明,▲▲▲ (青山之花不再怒放) 时间：2009-04-07 18:50:04 编辑	1楼
目前噻吩硼酸只能做到40到60之间（某中文文献报的90多），其它衍生的最高有一个能到60多，核磁还没出来。说来奇怪，看了几篇类似的文献收率也很一般，很想不通为什么原理上比较简单的这样一个反应会这样。

回复人：admin,★ (论坛管理员-欢迎大家访问化学化工论坛) 时间：2009-04-07 13:20:05 编辑	2楼
水解完全吗？是不是水解生成的硼酸盐？用100%EA或者其他大极性展开剂爬爬板子。

回复人：admin,★ (论坛管理员-欢迎大家访问化学化工论坛) 时间：2009-04-07 19:46:38 编辑	3楼
如chemwu70所讲，强无机酸碱在TLC都会在原点显荧光。水解时，试试加热条件。

回复人：chemwu70,★ (共同进步) 时间：2009-04-07 19:06:27 编辑	4楼
50%的EA/PE爬板连动都不动的点在大极性展开剂里能爬上来吗?若爬不上来,那是盐酸

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-04-07 14:54:04 编辑	5楼
收率高吗？40%有吗？

回复人：东方未明,▲▲▲ (青山之花不再怒放) 时间：2009-04-07 14:00:44 编辑	6楼
水解时间一般为两小时至过夜；搅拌有时不是很猛，但基本能呈均一体系。如果水解不完全，应该是酯的形式，极性应该比产品还小呀？如果说是镁盐或者锂盐，也不应该稳定存在于2N/3N盐酸中呀？我加的2N盐酸是硼酸正丁酯的七倍摩尔量。

回复人：东方未明,▲▲▲ (青山之花不再怒放) 时间：2009-04-09 11:45:00 编辑	7楼
已经打分了！

回复人：东方未明,▲▲▲ (青山之花不再怒放) 时间：2009-04-09 11:42:51 编辑	8楼
用大于10%的甲醇/EA也不动，看来有可能HCl了。谢谢

得分人：admin :1, chemwu70 :1,

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