问题：水解问题求助
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：chemwu70
等级：★
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读：1282
时间：2009-04-12 20:22:35 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

带有氨基的苯甲腈水解成苯甲酸,氢氧化钠水溶液回流有什么副反应?现象是一部分不溶碱液,碱液调酸析出物TLC上也是两个点.

回复人：chemwu70,★ (共同进步) 时间：2009-04-14 19:13:39 编辑	1楼
已经打分了！

回复人：ziyan,▲ (共同交流,共同进步!) 时间：2009-04-14 15:49:16 编辑	2楼
加入些助溶剂。。。如醇类。

回复人：xiaoyaolcl,★★★★★ (由于爱好,所以从事) 时间：2009-04-12 21:33:51 编辑	3楼
把氢氧化钠水溶液换成乙醇:水=6:4的溶液试试

回复人：chemwu70,★ (共同进步) 时间：2009-04-12 21:05:48 编辑	4楼
回流的时候有不溶物,回流时间20小时

回复人：mengniu,★★★★★ () 时间：2009-04-12 20:36:37 编辑	5楼
苯甲酸铵？回流时间足够了吗？一部分不溶碱液，溶解的时间够了吗？如果够了，回流的时候是否有不溶物？另外，原材料能保证吗？仅供参考

回复人：yangcomboy,▲▲▲ (有机合成工程师) 时间：2009-04-13 10:34:18 编辑	6楼
你先用碱液回流碱解，有不溶物可能为没反应的原料。反应产物至少有两种，取代苯甲酰胺与取代苯甲酸钠，如果你继续反应看你的两种产物互相转化吗

回复人：maurice,★★ (自信,乐观,富于激情,积极面对人生) 时间：2009-04-13 12:23:29 编辑	7楼
应该是未反应的苯甲酰胺不溶，继续反应

回复人：screwing,▲▲ (成于细，知重急。) 时间：2009-04-13 13:41:43 编辑

8楼

肯定有中间体，第一步腈水解为酰氨，然后第二步酰胺水解为酸，而且第二步是最慢的，一般24h还反应不完全。我认为你用碱水解不好，很容易导致你的苯胺（如果氨基在苯环上的话）被氧化，如果选择酸（30%HCl）水解可能效果明显些，而且快些。如果你的氨基是在腈的a位的话，我估计你用碱水解会得到很多杂质的。

回复人：chemwu70,★ (共同进步) 时间：2009-04-13 19:23:53 编辑	9楼
不溶物不是原料,

回复人：screwing,▲▲ (成于细，知重急。) 时间：2009-04-13 19:51:40 编辑

10楼

如果你的氨基在苯基上，那么不溶物应该是你的中间体酰胺，因为酰胺存在氢键所以很多情况下很多溶剂中都不溶解或者溶解度小。所以析出来能理解。但是如果你的氨基是在腈的a位，也就是说你是做氨基酸的话，那么你这个杂质就不一定是酰胺了。因为可能是一个五元碱性物质，再氢氧化纳存在（碱性条件下）可能析出来。

回复人：chemwu70,★ (共同进步) 时间：2009-04-13 19:53:00 编辑	11楼
氨基在苯环上

回复人：screwing,▲▲ (成于细，知重急。) 时间：2009-04-13 20:35:45 编辑	12楼
你那个应该是中间体酰胺。苯胺在碱性条件下溶剂被空气中的氧氧化，反应过程中颜色变深是可能。不妨试试酸水解。

回复人：lyhlsq,▲ (本人想学好化工) 时间：2009-04-13 21:58:19 编辑	13楼
我认为有酰胺的生成，你做下红外看看。

回复人：screwing,▲▲ (成于细，知重急。) 时间：2009-04-14 11:32:41 编辑	14楼
同意9楼观点。

回复人：xiaoyaolcl,★★★★★ (由于爱好,所以从事) 时间：2009-04-14 12:49:03 编辑	15楼
腈基水解并不是经过酰胺再生成羧酸的！！！！！！！！请大家弄清楚反应机理，不要胡乱猜测！！！！！！！！

回复人：yangcomboy,▲▲▲ (有机合成工程师) 时间：2009-04-14 12:59:06 编辑	16楼
不就是水在碱催化加成到氰基，先形成酰胺，酰胺再与羟基反应生成羧酸铵盐，

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-04-14 13:02:50 编辑	17楼
腈水解的中间产物为什么不是酰胺？那机理是什么？

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-04-14 13:11:51 编辑	18楼
带氨基的CN水解，请在H+条件下作。http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0084.pdf 文献操作步骤

得分人：mengniu :3, xiaoyaolcl :1, yangcomboy :1, maurice :1, screwing :3, lyhlsq :1, claymore :3, ziyan :1,

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