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问题:请教,伯胺是否可以与亚硫酰氯反应?
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提问:pukenmin
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时间:2009-04-21 23:29:03  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

目的是原料的羟基氯代,不知道没保护的伯胺是否会跟亚硫酰氯反应。
回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2009-04-21 23:58:07   编辑 1楼
SOCL2产生的HCL会使得胺变成盐酸盐


回复人:pukenmin, (a) 时间:2009-04-22 00:49:39   编辑 2楼
胺与HCL成盐,胺基仍然是胺基不算反应吧,
可能是我问得不清楚,

我的疑问是:
氨基与羟基它们有个基同特征--》同样有一对电子对,
参孝羟基跟亚氯酰氯的反应,首先是羟基的电子对与亚硫酰氯的S(S是+极性)结合(过度)——》然后羟基被氯取代 + 亚硫酰氯的一个氯被羟基取代

我是猜测可能伯胺基也会跟亚硫酰氯的S出现类似羟基的反应(过度结合),氨基会被取代(或氨基的氢被夺走),或伯胺基与亚硫酰氯不知反应成会么基团。

虽然在书本与文献,我是没有见过胺与亚硫酰氯的反应描述。
但是从机理分析,伯胺基比羟基具有更强的碱性,我是猜测可能伯胺基会与亚硫酰氯反应。



回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2009-04-22 08:19:15   编辑 3楼
不大清楚具体情况和结构,但是简单的想想取代以后的卤代烃的氨解


回复人:pukenmin, (a) 时间:2009-04-22 13:25:27   编辑 4楼
同意3楼的观点,

至于卤代烃的氨解这点就不怎么担忧,因为氯烷的氨解在温和条件不是怎么活跃。而且产物分子量大接近一倍(或成为烯),容易分。



得分人:claymore :3, 韦恩 :3,


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