问题：求助以氨基乙酸为原料合成DL-4-氨基-3-羟基丁酸的方法？
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：zhulimin
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：92%
回复：3
阅读：1125
时间：2009-04-22 23:26:16 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我看到一篇文献综述，其他方法不是原料不易得，就是条件苛刻，
但是其中，有一篇说“光活性的α-氨基酸在手性天然产物合成中起着重要的作用。α-氨基酸是α-氨基醛的前体，α-氨基酸的羧基被还原为醛后，可利用醛与不同试剂进行加成反应，将醛基对映选择性地转化成羟基并延长两个碳原子，得到光学活性的3-羟基-4-氨基酸。或将α-氨基酸转化为 3-酮基-4-氨基酸酯，还原酮基得到3一羟基一4一氨基酸。延长碳链的方式可以是直接延长两个碳原子，也可以是先延长三或四个碳原子，然后再缩短为两个碳原子。”
不过，好像羧基变醛基不容易，而且最后的加成反应怎么设计呢？请高手帮忙解决一下！最好能提供一些类似的合成步骤或文献！
先行谢谢啊！

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-04-23 08:30:59 编辑	1楼
羧基到醛基，先变酰氯，再到醛的话，方法就很多的。比如H2/Pd/BaSO4,再比如LiALH(OCH3)3.

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-04-23 09:12:37 编辑	2楼
"醛与不同试剂进行加成反应，将醛基对映选择性地转化成羟基并延长两个碳原子" 我觉得是不是可以查下 RCHO → RCH(OH)CH2COOH 如： U.S. Pat. Appl. Publ., 2008064905, 13 Mar 2008

回复人：zhulimin,▲ (加油，哥们~！) 时间：2009-09-16 20:35:20 编辑	3楼
谢谢啊！

得分人：claymore :1,

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

5msec