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问题:杂环几问-机理进
类型:求助 (悬赏分:3分)
提问:claymore
等级:★★★★★
版块:有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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回复:9
阅读:531
时间:2009-06-02 00:08:20  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

问题1,如图,箭头蓝 碱性 最强,箭头红最弱



原因 ,吡啶N未共用电子对没参与芳香共轭,NH则参与了是否 正确?
回复人:zhangyezlh, (有机爱好者) 时间:2009-06-02 22:40:39   编辑 1楼
N上的电子云密度越高,其的碱性越强,且当其加上H+的时候,越稳定,应该其显示的碱性越强的。所以有共轭的要高于没有共轭的,叔胺的要好于仲胺的碱性。
至于满足4n+2的那个结构,因为N原子的孤对电子并没有参与成环,所以可以认为是六个电子的芳香环。


回复人:大荣,▲▲▲ (低价、污染。精细化工的路在何方?) 时间:2009-06-02 19:53:45   编辑 2楼
问题1
你的结论正确吗?-NH-的碱性没有环上N的碱性强吗?我很怀疑


回复人:大荣,▲▲▲ (低价、污染。精细化工的路在何方?) 时间:2009-06-02 20:00:32   编辑 3楼
问题2
你的观点我认为是正确的。第3、4化合物上的NH是显酸性的。


回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2009-06-02 20:06:13   编辑 4楼
这个结构里NH就碱性最弱


回复人:大荣,▲▲▲ (低价、污染。精细化工的路在何方?) 时间:2009-06-02 20:19:20   编辑 5楼
问题3
二嗪还是6π电子体系,N上的2个孤对电子不属于π电子。跟苯环一样 就是有点扭曲了。
建议看看刑期毅教授的有机化学,详细。


回复人:大荣,▲▲▲ (低价、污染。精细化工的路在何方?) 时间:2009-06-02 20:25:19   编辑 6楼
5楼化合物的NH显弱酸性,跟吡咯差不多。


回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2009-08-02 10:09:05   编辑 7楼
已经打分了!


回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2009-06-02 00:16:36   编辑 8楼
问题2,如图,能溶酸碱的 是不是 需要 有未参与共轭的N,和参与共轭的N,前者碱性,后者弱酸性?


回复人:claymore,★★★★★ (C-H活化,kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间:2009-06-02 00:18:31   编辑 9楼
问题3,如图,是如何满足4n+2的


得分人:zhangyezlh :3,


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