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问题：还原性强弱问题
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：chemwu70
等级：★
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：95%
回复：12
阅读：1703
时间：2009-06-09 20:31:28 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

实验室一般都使用硼氢化钠还原,很少硼氢化钾.都说硼氢化钾比硼氢化钠效果差.为什么?是硼氢化钾比硼氢化钠还原性弱吗?有同志比较过吗?

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-06-09 20:51:30 编辑	1楼
使用条件不一样，看你怎么还原了，还原能力强的，选择性差。钠比钾容易潮解，用的多的是钾盐，碱性下还原

回复人：swift,▲▲▲▲ (学而不思则完) 时间：2009-06-09 22:01:27 编辑	2楼
这个问题很有意思，想过，但是一直也得不到答案。是不是硼氢化钾溶解性差？

回复人：chemindole,▲▲▲▲ (爱化学合成就像猫咪看到鱼) 时间：2009-06-10 12:28:21 编辑	3楼
我估计和K+/Na+的电负性有关。Na+的吸电子能力比K+强，也就跟容易和羰基氧络合紧密。还原羧酸酯，必须使用硼氢化锌，因为Zn2+的电负性和氧的络合能力更强，使羰基炭的正电性更强，更有利于BH4-进攻

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-06-10 13:44:56 编辑	4楼
有点道理，我做很多还原，其中包括选择性还原洛贝林，如果用NaBH4，2个羰基直接还原掉，KBH4的话可以选择性还原，但是超过30分钟，也会全部还原掉。 [该帖子已被claymore在2009-06-10 13:45:22编辑过]

回复人：sintel,▲ () 时间：2009-06-10 16:13:53 编辑	5楼
硼氢化钠具有较强的选择还原性，　　能够将羰基选择还原成羟基，但是与碳碳双键、叁键都不发生反应。　　CH2=CH2CH2CHO-------->CH2=CHCH2CH2OH 　　少量硼氢化钠可以将腈还原成醛，过量则还原成胺。

回复人：sintel,▲ () 时间：2009-06-10 16:15:29 编辑

6楼

NaBH4的H在这里显-1 价故有很强还原性可以还原有一定氧化性的无机物，它主要用于有机合成中的-COOH还原成-CH20H，起到有机合成的很大作用所以被成为“万能还原剂”。是一种良好的还原剂，它的特点是性能稳定，还原时有选择性。可用作醛类，酮类和酰氯类的还原剂，塑料的发泡剂，制造双氢链霉素的氢化剂，制造硼氢化钾的中间体，合成硼烷的原料，以及用于造纸工业和含汞污水的处理剂。　

回复人：huagongj,▲▲ (我是化工技术人员) 时间：2009-06-10 19:45:22 编辑	7楼
学了一点

回复人：zhaijf,▲▲▲▲ (有机化学真高深) 时间：2009-06-12 15:31:48 编辑	8楼
KBH4的还原能力的确比NaBH4要低一些。有论文中研究了如何提高KBH4的还原能力，里面介绍了用来还原酯、腈的方法

回复人：xyq119140,▲ (希望多学点东西。嘿嘿！大家多多关照！！！) 时间：2009-06-12 16:34:59 编辑	9楼
学了点东东

回复人：chemwu70,★ (共同进步) 时间：2009-06-12 19:13:57 编辑	10楼
9楼能否举一具体例子谢谢

回复人：chemwu70,★ (共同进步) 时间：2009-06-22 19:48:43 编辑	11楼
已经打分了！

得分人：claymore :3, swift :2, chemindole :3, sintel :2, zhaijf :2,

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